Proprietà dell'acido acetilsalicilico (25 fatti che dovresti sapere)

L'acido acetilsalicilico è un composto covalente aromatico indicato anche come aspirina nel mondo medicinale. Vediamo le diverse proprietà dell'acido acetilsalicilico.

L'acido acetilsalicilico è un derivato dell'acido salicilico, avente una geometria molecolare planare. È un composto cristallino solido bianco solubile in acetone, etere dietilico ed etanolo; e debolmente solubile in acqua. L'acido acetilsalicilico ha a punto d'infiammabilità di 482⁰F.

Proprietà come punto di fusione, punto di ebollizione, densità molare, struttura cristallina, stato di ossidazione e reazioni dell'acido acetilsalicilico saranno discusse ulteriormente in questo articolo.

Nome IUPAC dell'acido acetilsalicilico

I IUPAC Il nome (Unione internazionale di chimica pura e applicata) dell'acido acetilsalicilico è acido 2-acetossibenzoico.

Formula chimica dell'acido acetilsalicilico

La molecola di acido acetilsalicilico è indicata dalla formula chimica C9H8O4, e la sua forma estesa può essere scritta come CH3COOC6H4COO.

Aspirina
Acido acetilsalicilico

Numero CAS dell'acido acetilsalicilico

I CAS (Chemical Abstract Services) il numero di acido acetilsalicilico per la verifica della sostanza chimica è: 50-78-2.

ChemSpider ID dell'acido acetilsalicilico

I ChemSpider L'ID è 2157 per l'acido acetilsalicilico. Ogni molecola ha bisogno del suo ID univoco per essere identificata in ChemSpider.

Classificazione chimica dell'acido acetilsalicilico

Le caratteristiche chimiche dell'acido acetilsalicilico possono essere elencate come segue:

  • Un salicilato acetilato, acido acetilsalicilico, è una delle classi di farmaci antinfiammatori non steroidei.
  • L'acido acetilsalicilico è classificato come non selettivo inibitore della cicloossigenasi.
  • L'acido acetilsalicilico (nella sua forma in polvere) quando accoppiato con l'aria può essere esplosivo.

Massa molare dell'acido acetilsalicilico

La molecola di acido acetilsalicilico ha una massa molare di 180.158 g/mol.

Colore acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico ha l'aspetto di una polvere cristallina di colore variabile dall'incolore al bianco.

Viscosità dell'acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico è di natura moderatamente viscosa a causa della presenza di attrazioni di legami idrogeno intermolecolari.

Densità molare dell'acido acetilsalicilico

La densità molare dell'acido acetilsalicilico è 0.0078 mol/cm3 poiché ha una densità di 1.40 g/cm3.

Punto di fusione dell'acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico ha un punto di fusione di 136⁰C o 276.8⁰F e, a temperature più elevate, inizia a decomporsi.

Punto di ebollizione dell'acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico ha un punto di ebollizione di 140⁰C o 284⁰F.

Acido acetilsalicilico a temperatura ambiente

A temperatura ambiente, l'acido acetilsalicilico esiste sotto forma di un solido bianco cristallino.

Legame covalente dell'acido acetilsalicilico

La molecola chimica dell'acido acetilsalicilico è a composto covalente. Un residuo di serina è legato in modo covalente a un gruppo acetile. Sia i doppi legami carbonio-carbonio (C=C) che i doppi legami carbonio-ossigeno (C=O) sono presenti nell'acido acetilsalicilico.

Raggio ionico/covalente dell'acido acetilsalicilico

Non è possibile stimare il raggio covalente dell'acido acetilsalicilico come qualsiasi altro composto poiché il raggio covalente può essere calcolato solo per un singolo atomo.

Configurazioni elettroniche dell'acido acetilsalicilico

La configurazione elettronica è la disposizione degli elettroni negli orbitali che circondano il nucleo di un atomo. Verifichiamo la configurazione elettronica dell'acido acetilsalicilico. 

I Configurazioni elettroniche di carbonio e ossigeno sono [He]2s22p2 e [Lui]2s22p4 rispettivamente. L'altro atomo presente nell'acido acetilsalicilico è l'idrogeno e la sua configurazione elettronica è 1s1. Può essere rappresentato per un solo atomo.

Stato di ossidazione dell'acido acetilsalicilico

La media stato di ossidazione di 9 atomi di carbonio nell'acido acetilsalicilico è +0. I 4 atomi di ossigeno esistono nello stato di ossidazione di -2 e ciascuno degli 8 atomi di idrogeno è in uno stato di ossidazione +1. 

Acidità acetilsalicilico/alcalino

L'acido acetilsalicilico è a monoprotico acido debole e la sua costante di dissociazione acida (pKa) a 25⁰C (77⁰F) è 3.5.

L'acido acetilsalicilico è inodore

L'acido acetilsalicilico è di natura inodore, cioè non emette odore, sebbene acquisisca l'odore dell'acido acetico simile all'aceto a contatto con l'umidità.

È acido acetilsalicilico paramagnetico

Il paramagnetismo è causato da un piccolo campo magnetico applicato esternamente ad alcuni materiali. Scopriamo se l'acido acetilsalicilico è di natura paramagnetica o meno.

L'acido acetilsalicilico non presenta paramagnetismo, ma è diamagnetico (quando posto in un campo magnetico, si magnetizza liberamente) in natura in quanto è un composto aromatico avente un numero accoppiato di elettroni in ciascuno dei loro orbitali.

L'acido acetilsalicilico idrata

L'acido acetilsalicilico non mostra una formazione stabile di idrati. L'acido acetilsalicilico è scarsamente solubile in acqua poiché l'anello benzenico in esso presente è idrofobo e non interagisce con l'acqua. L'acido acetilsalicilico è generalmente più solubile in solventi non polari.

Struttura cristallina dell'acido acetilsalicilico

L'acido acetilsalicilico polimorfismo cristallizza in due forme identiche: forma I e forma II. A temperatura ambiente, la forma II cambia nella forma I.

  • Nella forma I, due molecole saliciliche formano dimeri centrosimmetrici mediante legami idrogeno acetile e (acido) metil protone-carbonile idrogeno.  
  • Le molecole saliciliche della Forma II creano gli stessi legami idrogeno con due molecole vicine. 

Entrambi i polimorfi producono strutture dimeriche identiche. Questa somiglianza è responsabile della struttura di intercrescita che contiene entrambi i domini della forma I e della forma II all'interno dello stesso cristallo

Polarità/conduttività dell'acido acetilsalicilico

  • L'acido acetilsalicilico ha due gruppi polari: il gruppo carbossilico e il gruppo estere. I due gruppi collegati ad un anello benzenico non polare mostrano tuttavia un effetto maggiore rispetto ai gruppi polari nell'acido. Pertanto l'acido acetilsalicilico è di natura moderatamente polare.
  • L'acido acetilsalicilico sebbene di natura covalente conduce male l'elettricità.

Reazione dell'acido acetilsalicilico con acido

L'acido acetilsalicilico porta alla decomposizione quando reagito con un acido forte come l'acido cloridrico. Per reazione con acido cloridrico diluito a 70⁰C, l'acido acetilsalicilico forma acido salicilico e acido acetico. La reazione è data come segue:

Reazione 1 1
Reazione con acido

Reazione dell'acido acetilsalicilico con base

L'acido acetilsalicilico reagisce con una base (ad esempio, idrossido di sodio allo stato acquoso) per formare il sale di acetilsalicilato di sodio e l'acqua. Questa reazione è nota come reazione di neutralizzazione acido-base (Reazione generale: acido + base —-> sale + acqua).

Reazione 2 1
Reazione con Base

L'acido acetilsalicilico reagisce con una base debole, il bicarbonato di sodio (NaHCO3), per produrre sale di acetilsalicilato di sodio, anidride carbonica e acqua.

Reazione dell'acido acetilsalicilico con ossido

La reazione tra acido acetilsalicilico e ossidi non procede a dare prodotti desiderabili.

Reazione dell'acido acetilsalicilico con il metallo

L'acido acetilsalicilico reagisce con il gluconato ferroso nell'acqua per formare acido salicilico come prodotto principale, acido gluconico acetilato e un coniugato acido salicilato-gluconico. La reazione è data come segue:

RN 3
Reazione con il metallo

I complessi dell'acido acetilsalicilico si coordinano agli ioni metallici tramite l'ossigeno nel gruppo estere e l'ossigeno del gruppo carbossilico. Si decompone facilmente in idrossidi di metalli alcalini.

Conclusione

L'acido acetilsalicilico sintetizzato chimicamente dall'acido salicilico tramite acetilazione con anidride acetica, ha proprietà anticoagulanti e antipiretico proprietà. Aiuta a prevenire la trombosi venosa e arteriosa. L'acido acetilsalicilico inibisce l'attività della cicloossigenasi.