Le aldeidi sostanzialmente considerano una molecola neutra in quanto non si dissocia in acqua, è solo solubile in acqua. In questo articolo conosceremo le aldeidi acide
Le aldeidi hanno un gruppo funzionale nella sua molecola, cioè il gruppo carbonile (C=O) che è legato con un atomo di idrogeno con un singolo legame covalente. A causa della presenza di quel singolo atomo di idrogeno nel gruppo -CHO dell'aldeide, si considera che siano di natura piuttosto acida.
L'aldeide è un acido debole?
Sì, l'aldeide mostra una natura acida e si comporta come un acido debole. Se vediamo la struttura delle aldeidi, il gruppo alchilico 'R' è legato a un gruppo –CHO nella sua molecola. Il gruppo aldeidico –CHO è alla fine della sua struttura ed è costituito da un gruppo carbonile e un atomo di idrogeno.
Il gruppo carbonile (C = O) nelle aldeidi ha un atomo di carbonio più elettronegativo e un atomo di ossigeno meno elettronegativo che crea un momento di dipolo su di essi. L'atomo di idrogeno nel gruppo -CHO della molecola di aldeide è piuttosto acido, il che rende l'aldeide di natura acida.
L'atomo di idrogeno attaccato al gruppo carbonile della molecola di aldeide non è idrogeno acido. Ma l'atomo di carbonio attaccato dall'atomo di idrogeno vicino al carbonio carbonilico del gruppo -CHO dell'aldeide è un atomo di idrogeno acido.
Anche le aldeidi sono acidi deboli poiché l'idrogeno attaccato al gruppo carbonile è ionizzabile. I composti contenenti il gruppo carbonile sono molto più acidi, il che è descritto dalla stabilizzazione della risonanza di base coniugata del gruppo carbonile, mediante la stabilità dell'anione prodotto dalla deprotonazione. Questo anione è noto come ione enolato.
La carica negativa è condivisa principalmente dall'ossigeno carbonilico e dall'atomo di carbonio alfa dell'aldeide con risonanza che crea stabilità su un carbanione altamente sintonizzato. Quindi, a causa della stabilizzazione della risonanza della base coniugata, l'atomo di idrogeno alfa dell'aldeide è di natura debolmente acida, rendendo il aldeide molecola un acido debole.
Perché l'aldeide è un acido debole?
Le aldeidi sono di natura acida debole a causa della presenza di atomo di idrogeno alfa in esso. Il gruppo funzionale –CHO è presente nelle aldeidi contenenti un gruppo carbonile e un atomo di idrogeno. L'idrogeno alfa è l'atomo di idrogeno acido attaccato all'atomo di carbonio vicino all'atomo di carbonio del gruppo carbonile del gruppo -CHO dell'aldeide come mostrato nell'immagine sopra.
La natura acida di qualsiasi composto dipende dai seguenti punti:
- Come già conosci gli acidi sono i composti che emettono ioni H+ così si forma l'aldeide.
- Quando lo ione H+ viene eliminato, lo ione residuo è un anione. Per questo dobbiamo controllare la stabilità dell'anione. La stabilità può essere verificata in vari modi, ma dobbiamo prima verificarne la struttura di risonanza. Se è presente una carica negativa nell'anione, allora è di natura più stabile. Se non c'è una struttura di risonanza di quella molecola, allora possiamo controllare la stabilità del carbanione con l'effetto induttivo +I e –I.
- Infine, se l'anione è altamente stabile, il composto è di natura più acida. Perché diventa più stabile dopo aver perso lo ione H+ e quindi per mantenere la stabilità può facilmente perdere lo ione H+ e diventare più acido.
Se vediamo il primo membro dell'aldeide cioè la formaldeide, allora l'anione della formaldeide è di natura più stabile. Quindi, l'aldeide è molto di più acido rispetto ai chetoni. Se vediamo l'acidità in fase gassosa delle aldeidi, allora le aldeidi hanno 1640 kJ/mol. Poiché il gas idrogeno ha 1700 kJ/mol e l'ammoniaca ha valori di 1680 kJ/mol. Quindi l'aldeide è di natura più acida dell'idrogeno e del gas di ammoniaca. Ma l'aldeide è meno acida dell'acqua poiché l'acqua ha un valore di fase gassosa di 1600 kJ/mol. Anche gli atomi di idrogeno all'interno le aldeidi non hanno elettronica effetto, poiché non donano o accettano elettroni da altri atomi.
Poiché il gruppo alchilico ha una natura debole di donazione di elettroni poiché hanno la tendenza a destabilizzare gli anioni, possono stabilizzare i carbocationi. Ciò è dovuto al fatto che il gruppo alchilico sta attirando elettroni verso atomi carichi negativi che non sono elettrostaticamente favorevoli. Quindi, l'anione chetone in cui sono presenti più gruppi alchilici è meno stabile rispetto all'anione aldeide e quindi l'aldeide è più acida del chetone.
Qual è il pKa delle aldeidi?
Notevolmente le aldeidi hanno valori pKa bassi compresi tra 15 e 20. L'aldeide ha un valore pKa esatto di diciassette. Quindi possono agire come acido di Bronsted in qualsiasi cosa reazione acida e base con una base forte.
L'idrogeno acido è un atomo di idrogeno alfa che è legato all'atomo di carbonio attaccato al carbonio carbonilico del gruppo aldeidico. C'è una bassa differenza di elettronegatività tra atomo di carbonio e atomo di idrogeno. Quindi, il legame carbonio idrogeno (CH) degli alcani è a malapena polarizzato in natura. Quindi, gli atomi di idrogeno delle molecole di alcano non sono di natura acida. Quindi i valori di pKa delle molecole di alcani potrebbero essere quasi cinquanta, il che è molto alto rispetto alle aldeidi.
Quindi, le aldeidi con un basso valore di pKa a causa della minore capacità di donazione di elettroni del protone piuttosto che del gruppo alchilico dei chetoni sono anche più acide dei chetoni. Tutto ciò rende le aldeidi un acido debole in natura.
Ciao a tutti, sono il dottor Shruti M Ramteke, ho conseguito il dottorato di ricerca. in chimica. Sono appassionato di scrittura e mi piace condividere le mie conoscenze con gli altri. Sentitevi liberi di contattarmi su linkedin