Gli elettroni delle aldeidi si stanno ritirando: 9 fatti che dovresti sapere

Sono in corso diversi colloqui sulla questione se le aldeidi siano attrattive di elettroni o meno. Qui studieremo vari punti di vista riguardanti la natura dell'aldeide, sia che si tratti di attrarre elettroni o di mostrare un effetto induttivo e la sua natura.

Le aldeidi stanno ritirando gli elettroni perché tendono a ritirare gli elettroni dal sistema ricco di elettroni. Il motivo è dovuto alla presenza di un atomo più elettronegativo nella sua struttura carbonilica che a sua volta porta a sviluppare un effetto induttivo.

Aldeide e alogeni cadono sotto gruppo di prelievo di elettroni a causa della loro elettronegatività e questi gruppi di prelievo di elettroni possono essere identificati se nel gruppo è presente un atomo più elettronegativo che tende a ritirare l'elettrone dal sistema rendendolo disattivante. I gruppi arilici donano elettroni per risonanza e donano elettroni per effetto -I.

A causa della natura polare dell'aldeide e anche del suo effetto induttivo, sono sorti diversi dubbi sul fatto che l'aldeide stia ritirando o donando elettroni, ma una volta che avrai esaminato questo articolo, la maggior parte dei tuoi dubbi sulla natura dell'aldeide sarà risolta

 Quindi, discutiamo del fatti in dettaglio.

Gli elettroni delle aldeidi si stanno ritirando?

La risposta per il ritiro degli elettroni delle aldeidi è che sì, le aldeidi sono gruppi di ritiro degli elettroni perché ritirano l'elettrone da un carbanione ricco di elettroni (una specie che contiene un atomo di carbonio con carica negativa o ricco di elettroni)

Ad esempio, considera l'immagine riportata di seguito;

1) l'atomo di ossigeno più elettronegativo nel gruppo aldeidico tenderà ad attirare l'elettrone verso se stesso

2) Una carica parziale positiva si sviluppa sul carbonio a causa dell'atomo di ossigeno elettronegativo

3) Di conseguenza gli elettroni rilasciati dall'anello benzenico a causa dell'effetto di risonanza elettronica tendono a muoversi verso il carbonio carbonilico positivo

4) Gli elettroni vengono ritirati dal gruppo aldeidico rendendo il carbonio carbonilico meno efficace nei confronti attacco nucleofilo

Perché gli elettroni delle aldeidi si stanno ritirando?

È considerato un composto che ritira elettroni a causa della polarità nella sua struttura carbonilica che porta a sviluppare un momento di dipolo permanente nel composto carbonilico.

Per sapere perché gli elettroni delle aldeidi si stanno ritirando Considerando il legame C=O nell'aldeide, l'atomo di ossigeno è molto più elettronegativo di quello del carbonio carbonilico e per questo motivo l'ossigeno più elettronegativo tenderà a ritirare la coppia di elettroni condivisa verso se stessa.

Ciò renderà l'elettrone carbonilico carbonilico adiacente legato carente o carico positivamente pronto a ritirare elettroni e a causa di questa presenza di questo atomo di ossigeno più elettronegativo farà ritirare l'elettrone aldeide.

 Questa presenza di un atomo di ossigeno più elettronegativo è anche uno dei motivi per cui il carbonio carbonilico carente di elettroni funge da centro per l'attacco nucleofilo.

Quando un'aldeide è legata all'anello benzenico, agisce come un gruppo meta-direttore a causa della sua natura di ritiro degli elettroni.

qui il gruppo aldeidico diminuirà la densità elettronica in posizione orto e para e quindi aumenterà la disponibilità di elettroni in meta posizione rendendo facile la sostituzione elettrofila

L'aldeide mostra un effetto induttivo?

L'aldeide mostra un effetto induttivo, il motivo è dovuto alla presenza di un atomo di ossigeno elettronegativo e di un gruppo R nel composto carbonilico che può essere un gruppo idrogeno, alchilico o arilico.

L'effetto induttivo è legato alla capacità dei sostituenti di ritirare o donare densità elettronica all'atomo di carbonio attaccato. Lo spostamento permanente degli elettroni sigma lungo una catena di carbonio saturo dovuto alla presenza del gruppo di ritiro degli elettroni (o del gruppo donatore) è chiamato effetto induttivo.

1) Il gruppo 'R' (può essere alchilico, arilico o H) attaccato al carbonio carbonilico nell'aldeide mostra un effetto induttivo e rilascia elettroni per effetto +I o effetto di rilascio di elettroni (gruppi che donano elettroni alla catena di carbonio).

2) Per questo motivo la carica negativa sull'atomo di ossigeno è più intensificata rendendo il C=O più polare rendendo il carbonio carbonilico più carente di elettroni pronto per essere attaccato da un nucleofilo (composto ricco di elettroni).

Effetto di ritiro degli elettroni

Quando atomi dissimili prendono parte alla formazione del legame, se è presente un atomo più elettronegativo, tenderà a ritirare gli elettroni legati verso se stesso dalla catena dando luogo all'effetto induttivo e quindi si dice che abbia un effetto induttivo di ritiro dell'elettrone (effetto -I) .

Nell'atomo Z Diciamo che Z è un atomo più elettronegativo dell'atomo di carbonio adiacente, quindi l'atomo Z attirerà la coppia di elettroni condivisi verso se stesso causando un atomo di carbonio con carica positiva parziale e una carica negativa parziale.

              Poiché l'effetto di ritiro degli elettroni dipende dalla distanza, cioè all'aumentare della distanza -l'effetto I diminuisce e al diminuire della distanza -l'effetto I aumenta, quindi il secondo e il terzo carbonio avranno una carica meno positiva rispetto al primo carbonio

C1>C2>C3

Si verifica solo in obbligazioni (si verifica solo in obbligazioni singole). Cioè, solo  gli elettroni vengono spostati o ritirati.

 Alcuni gruppi che mostrano effetti di ritiro degli elettroni sono;

  -CHO, -OH, -CN,-COOH ecc

L'effetto di risonanza di ritiro degli elettroni è visto nel benzene sostituito.

Hanno la formula generale C6H5-X=Y. Qui Y è più elettronegativo di X.

Effetto di ritiro degli elettroni dell'aldeide

Quando un gruppo di rilascio di elettroni è attaccato al gruppo aldeidico poiché l'aldeide si sta ritirando di elettroni, quindi quando il gruppo di rilascio rilascia un elettrone il gruppo aldeidico attirerà quegli elettroni verso se stesso dal centro rendendolo disattivante.

La struttura di risonanza della benzaldeide è data come,

Quando un anello benzenico è attaccato al gruppo -CHO, gli elettroni rilasciati attraverso la risonanza dall'anello benzenico riducono la carenza di elettroni al carbonio carbonilico disattivando così il gruppo e rendendolo meno reattivo all'attacco nucleofilo

Come identificare i gruppi di prelievo di elettroni?

• Il gruppo di ritiro degli elettroni ritira l'elettrone dal centro di reazione rendendolo meno reattivo
• Stanno disattivando il gruppo. Quando un gruppo di prelievo di elettroni ritira un elettrone dall'anello benzenico a causa di ciò, la reattività dell'anello benzenico diminuisce e quindi è noto come gruppo disattivazione.    
• I gruppi di prelievo di elettroni sono meta direttivi. In una reazione di sostituzione elettrofila gli elettrofili vengono sostituiti nella meta direzione dell'anello benzenico

                  X=gruppo di prelievo di elettroni

                   E=elettrofilo

Diamo un'occhiata all'altra immagine,

 Qui se X è caricato positivamente o se Y è più elettronegativo di X, il gruppo si sta ritirando di elettroni

Ad esempio, alogeni, nitrili, composti carbonilici, gruppo nitro ecc.

I carbonili si stanno ritirando gli elettroni?

I sostituenti con legame C=O, cioè aldeidi e chetoni che sono un composto carbonilico, rientrano nel gruppo di ritiro degli elettroni.

Sono un gruppo di metadirettori perché diminuiscono la densità elettronica in posizione orto/para nell'anello mediante l'effetto di risonanza di ritiro degli elettroni e per questo motivo la disponibilità di elettroni in posizione meta sarà maggiore rispetto alla posizione orto o para e quindi gli elettrofili tendono ad attaccare a la meta posizione.

I gruppi arilici si ritirano di elettroni?

I gruppi arilici rientrano nel gruppo donatore di elettroni.

In realtà, ci si aspetta che l'effetto induttivo di ritiro degli elettroni (effetto -I) del gruppo arilico aumenti la carenza di elettroni al carbonio carbonilico ritirando gli elettroni e quindi aumenti l'attacco nucleofilo al carbonio carbonilico

            Tuttavia, a causa dell'effetto di risonanza di ritiro degli elettroni dell'anello benzenico diminuirà la carenza di densità elettronica al carbonio carbonilico rilasciando gli elettroni e per questo disattiva il gruppo carbonile verso l'attacco nucleofilo

Gli alogeni si stanno ritirando gli elettroni?

Anche gli alogeni rientrano nel gruppo di ritiro degli elettroni e si disattivano anche ma sono orto o para diretti.

il motivo è che mostra un effetto induttivo di ritiro di elettroni a causa della sua natura elettronegativa mostra anche un effetto di risonanza di donazione di elettroni a causa della presenza di una coppia solitaria di elettroni. L'effetto induttivo di ritiro degli elettroni di questi alogeni li rende un gruppo disattivante.

Gli alogeni tendono ad aumentare la densità elettronica in posizione orto e para dell'anello a causa del suo effetto di risonanza e intensificando l'attacco dell'elettrofilo rendendolo così un gruppo direttivo orto e para