La polarità dell'aldeide è stata ampiamente studiata e sono state approfondite diverse conoscenze per sapere se le aldeidi sono polari e vengono utilizzate in varie applicazioni.
Le aldeidi sono composti polari per la presenza al suo interno del gruppo funzionale carbonio carbonilico (R-CHO) in cui l'ossigeno è più elettronegativo di quello del carbonio carbonilico attirando gli elettroni verso di sé rendendolo un composto polare.
A causa della presenza di questo atomo di ossigeno più elettronegativo rispetto all'atomo di carbonio nel gruppo funzionale carbonilico, l'aldeide è un composto polare. Poiché sia l'aldeide (R-CHO) che il chetone (R-CO-R') hanno il gruppo funzionale carbonilico nella loro struttura ma a causa della differenza di presenza del gruppo alchilico sia nell'aldeide che chetone rendendo il chetone più polare.
Mentre studi sul polarità di aldeidi cioè, sono le aldeidi polari e la sua relazione con i composti chetonici più leggi più imparerai e più capirai e nuovi concetti sulla sua polarità possono essere formati e diversi tipi di applicazioni possono essere sviluppati attraverso di esso, quindi, discutiamo sui fatti in dettaglio.
Le aldeidi sono polari?
La domanda per "sono le aldeidi polari o no" è che sì, Le aldeidi sono i composti polari che contengono composti carbonilici con struttura generale RCH=O gruppo in esso.
rappresentiamo la struttura dell'aldeide come;
Il carbonio carbonilico nell'aldeide è ibridato sp2 ed è legato ad altri 3 atomi da forti legami sigma. I restanti p orbitali del carbonio carbonilico si sovrappongono all'orbitale p dell'atomo di ossigeno per formare legami pi.
La "R" nella struttura dell'aldeide (struttura del composto carbonilico) può essere un gruppo alchilico, arilico o idrogeno e, a seconda del gruppo presente, i suoi effetti induttivi continuano a cambiare.
Questi legami sono su un piano e sono a 120º di distanza perché utilizzano orbitali ibridi sp2 e quindi forniscono interazione dipolo dipolo.
qui nella struttura dell'aldeide R'=H e R possono essere idrogeno, alchile o un gruppo arilico.
Come sono le aldeidi polari?
Nel legame C = O nell'aldeide, l'atomo di ossigeno è più elettronegativo o meno elettropositivo dell'atomo di carbonio che è più elettropositivo o meno elettronegativo.
È per questo che la densità elettronica al suo interno viene attirata maggiormente verso l'atomo di ossigeno più elettronegativo e quindi provoca una carica negativa nell'atomo di ossigeno e una carica positiva parziale sull'atomo di carbonio che porta l'atomo di carbonio a diventare carente di elettroni e l'ossigeno a diventare ricco di elettroni rendendo così il composto più polare
sono aldeidi polari: struttura polare dell'aldeide
gli elettroni coinvolti nella formazione del legame pi vengono attirati verso l'atomo di ossigeno più elettronegativo causando un delta+ carica su carbonio e delta
- carica sull'atomo di ossigeno (la polarità del composto carbonilico è rappresentata da (delta). da questa struttura capiremo se le aldeidi sono polari o meno.
Il gruppo carbonilico nell'aldeide è piatto e per questo motivo possono essere attaccati sia dall'alto che dal basso da altri composti polari, rendendolo così altamente reattivo Poiché il carbonio carbonilico nell'aldeide nell'elettrone carente può essere facilmente attaccato dal nucleofilo (ricco di elettroni ) portando alla formazione di un legame.
Questo attacco nucleofilo è catalizzato dagli acidi perché intensificano la carenza di elettroni dell'atomo di carbonio combinando il suo elettrone con l'ossigeno, quindi si sviluppa una carica positiva sull'atomo di ossigeno che aiuta nel movimento dell'elettrone pi verso l'ossigeno.
Le aldeidi sono più polari dei chetoni?
Aldeidi e chetoni hanno approssimativamente la stessa polarità poiché il gruppo carbonilico RCH=O è comune in entrambi, cioè l'aldeide e il gruppo chetonico e per questo motivo nella maggior parte dei casi aldeidi e chetoni hanno proprietà simili ma i chetoni sono leggermente più polari dell'aldeide.
La minima differenza di polarità è che i chetoni hanno 2 gruppi alchilici che rilasciano densità elettronica verso il gruppo carbonile per effetto +I rendendo il gruppo carbonile più polare.
Le aldeidi hanno un solo gruppo alchilico attaccato al gruppo carbonile e quindi la densità elettronica rilasciata verso il gruppo carbonile sarà inferiore rispetto al chetone rendendolo meno polare.
Di conseguenza, la destabilizzazione dello stato di transizione risultante dal chetone sarà maggiore di quella dello stato di transizione risultante dall'aldeide, influenzando così la reattività di aldeidi e chetoni.
L'ordine crescente dell'effetto +I è dato come;
la reattività del composto aldeidico e chetonico diminuisce con l'aumento dell'effetto +I. Man mano che ci muoviamo da sinistra a destra, l'effetto +I aumenta e la reattività diminuisce
L'altro stesso motivo è che a causa dell'assenza di atomo di idrogeno nel composto chetonico non subisce ossidazione, poiché l'aldeide ha un atomo di idrogeno nella sua struttura carbonilica può facilmente subire la formazione di ossidazione acidi ma chetoni può subire ossidazione in presenza di agenti fortemente ossidanti.
Momento di dipolo e polarità;
TMaggiore è il momento di dipolo, maggiore è il carattere polare del gruppo carbonile il che significa che è anche il gruppo aldeidico.
Qui il valore del momento di dipolo del chetone(D=2.91) è maggiore di quello del valore del momento di dipolo dell'aldeide(D=2.7) rendendolo più polare.
L'interazione dipolo dipolo tra composti polari è data come;
qui i composti polari interagiscono con altri composti polari. l'estremità più elettronegativa (ossigeno) di un composto carbonilico interagisce con l'estremità elettropositiva (atomo di carbonio) di un altro composto carbonilico.
Polarità e Punto di Ebollizione;
A causa di questa maggiore polarità del chetone rispetto all'aldeide è anche il motivo per cui il chetone ha un punto di ebollizione più alto di quello dell'aldeide e quindi per la presenza di questo gruppo 2 alchilico nel chetone che lo rende una molecola più grande dell'aldeide.
Il chetone avrà più elettroni e nuclei e quindi causerà la forza di dispersione di Vander Waals che farà sì che il chetone abbia un punto di ebollizione elevato
Ad esempio, il punto di ebollizione dell'acetone (CH3COCH3) è 56.05 ºC
Punto di ebollizione del propanale (CH3CH3CHO) 49ºC
Qui la formula chimica dell'acetone è C3H6O e allo stesso modo la formula chimica del propanale è anche C3H6O. Anche il loro massa molare è lo stesso cioè 58.08 g/mol ma a causa della differenza di presenza del gruppo alchilico sia nell'aldeide che nel chetone che rende il chetone più polare dell'aldeide e quindi anche il punto di ebollizione più alto del chetone rispetto all'aldeide
All'aumentare del numero di atomi di carbonio in un composto, aumenta anche il punto di ebollizione di un composto
Nota;
Le molecole con un'elevata polarità hanno una maggiore forza di dispersione e quindi l'interazione dipolo-dipolo più forte che porta a un punto di ebollizione elevato
Polarità e Punto di Fusione;
Il punto di fusione di un composto aumenta con l'aumento della polarità e quindi i composti polari hanno un punto di fusione elevato e i composti non polari hanno un punto di fusione basso
Ad esempio, il punto di fusione dell'acetone è -95ºC
Il punto di fusione della propionaldeide (propanale) è -80ºC
Poiché il chetone è più polare dell'aldeide e quindi ha un punto di fusione elevato
Polarità e solubilità;
Aldeidi e chetoni non hanno un atomo di idrogeno sull'ossigeno (come nell'acido -COOH) e quindi non possono donare idrogeno ma possono accettare idrogeno da altri composti e quindi sono solubili in acqua.
La caratteristica principale dell'acqua è che tende ad escludere specie non polari (idrofile per molecole o gruppi polari e idrofobe per molecole o gruppi non polari) ed è per questo che chetone è più solubile nell'acqua rispetto all'aldeide perché il chetone è più polare dell'aldeide.
Per controllare il file solubilità di aldeide e chetone in acqua la condizione è che dovrebbero avere lo stesso numero di atomi di carbonio e che le aldeidi e i chetoni aventi più di 5 atomi di carbonio siano insolubili in acqua cioè, poiché il numero di atomi di carbonio aumenta, la solubilità di aldeide e chetone in acqua diminuisce
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