Gli esteri sono solubili: 13 fatti che dovresti sapere

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I derivati ​​degli acidi carbossilici (-COOH) sono noti come esteri. Ha formula chimica generale R-COOR'.

Formula di Pasqua R-COOR avente due gruppi alchilici in esso un gruppo alchilico attaccato con un gruppo carbonile (C=O) e un altro gruppo alchilico attaccato con un atomo di ossigeno adiacente al gruppo carbonile. Gli esteri sono considerati un solvente polare. Gli esteri di peso molecolare inferiore sono facilmente solubili in acqua. Stiamo imparando in questo editoriale sul tema "Gli esteri sono solubili: 13 fatti che dovresti sapere".

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Struttura della molecola di estere

Nella molecola dell'estere, ci sono due gruppi alchilici uguali o diversi legati al gruppo funzionale carbossilico (–COO). Il gruppo carbossilico (–COO) è costituito da un gruppo carbonile (C=O) che si unisce con un altro atomo di ossigeno che forma un gruppo –COO. Le due molecole alchiliche sono legate a questo gruppo funzionale esterico –COO.

Ma gli esteri a catena lunga non sono solubili in acqua solo gli esteri a catena a basso tenore di carbonio sono solubili in acqua. Nella cura delle molecole di estere a catena lunga, il legame idrogeno viene rotto dalla lunga catena di idrocarburi non polare e interrompe il legame.

Poiché gli esteri non sono in grado di formare legami idrogeno con altre molecole di esteri, possono formare legami idrogeno con la molecola d'acqua. Anche gli esteri sono in grado di creare legami idrogeno tramite il suo atomo di ossigeno con gli atomi di idrogeno delle molecole d'acqua.

In cosa sono solubili gli esteri?

Gli esteri sono solubili nella maggior parte dei solventi liquidi, in particolare gli esteri sono facilmente solubili in acqua e alcuni solventi organici da cui dipende dagli atomi di carbonio presenti nella molecola dell'estere. Gli Easters sono i composti formati con due composti cioè gli acidi carbossilici (R-COOH) e l'alchile contenente il gruppo OH (R-OH).

Poiché gli esteri contengono un gruppo funzionale carbonilico contenente doppio legame tra atomo di carbonio e atomo di ossigeno. Questo gruppo carbonile è di natura polare. Il gruppo carbonile contenente carbonio e atomo di ossigeno che elettronegatività dice che l'atomo di ossigeno è più elettronegativo rispetto all'atomo di carbonio. Quindi, l'atomo di ossigeno attrae l'intera densità della coppia elettronica condivisa nel doppio legame C = O verso se stesso.

Pertanto, l'atomo di ossigeno ha una carica negativa parziale su di esso e una carica positiva parziale produce sull'atomo di carbonio del gruppo carbonile che è simboleggiato dal segno delta (δ) e crea un dipolo permanente su di esso. Quindi, per questo motivo gli esteri hanno forze permanenti dipolo-dipolo all'interno delle sue molecole. Anche il singolo legame CO covalente nella molecola di estere mostra una natura polare. Quindi, le proprietà della molecola dell'estere vengono influenzate dalla presenza di tutti questi legami polari. La polarità completa della molecola di estere è mostrata nell'immagine seguente.

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Polarità della molecola di estere

Gli esteri possono formare un legame idrogeno con l'acqua perché l'atomo di ossigeno del gruppo carbonile presente nella molecola dell'estere contiene una coppia di elettroni solitari. Quindi, questo atomo di ossigeno contenente una coppia di elettroni solitari può formare legami idrogeno con una qualsiasi delle due cariche positive parziali contenenti atomi di idrogeno della molecola d'acqua. Pertanto, poiché l'acqua e gli esteri entrambe le molecole sono di natura polare, quindi gli esteri sono facilmente solubili in acqua.

Per questo motivo nel nostro laboratorio, gli esteri vengono riempiti successivamente nel becher che è già pieno d'acqua. Quindi gli esteri formavano uno strato superiore in un bicchiere prima dello strato d'acqua senza mescolarsi con l'acqua. A causa di tutti i motivi sopra menzionati e estere mostra polare natura, i vari esteri sono disciolti in acqua (H2O) e disciolto anche in vari solventi organici.

Quali esteri sono solubili in acqua?

Le molecole di estere comprendenti la catena più bassa di atomi di carbonio nella sua struttura sono facilmente solubili in acqua. Specialmente l'estere contenente meno di cinque atomi di carbonio nella sua molecola può facilmente formare un legame idrogeno con l'acqua e sono facilmente solubili in acqua.

I nomi degli esteri solubili in acqua sono formiato di metile (contiene 2 atomi di carbonio), formiato di etile (contiene tre atomi di carbonio), acetato di metile (contiene tre atomi di carbonio) e acetato di etile (contiene quattro atomi di carbonio) sono facilmente solubili in acqua.

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Esteri idrosolubili

Questi tutti sopra esteri possono formare legami idrogeno con molecole d'acqua ed entrambe sono molecole polari in natura. Quindi, tutti questi esteri sopra menzionati sono solubili solo in acqua.

Gli esteri sono solubili in solventi organici?

Sì, gli esteri sono solubili in vari comuni solventi organici. Come noi sapere che solubilità degli esteri in acqua o altro polare solventi diminuisce all'aumentare della catena di carbonio degli esteri.

Come la lunga catena di carbonio presente negli esteri, diventa sempre più di natura non polare e incapace di dissolversi nei solventi polari. Ma man mano che la catena degli idrocarburi aumenta negli esteri, è in grado di dissolversi in vari solventi organici.

I solventi organici come l'ammoniaca (NH3), sodio idrossido (NaOH), acido cloridrico (HCl), benzene (C6H6), ammine, ecc. Gli esteri sono solubili in tali solventi organici elencati. Anche piuttosto che questi esteri superiori vengono utilizzati per preparare saponi mediante processo di saponificazione, utilizzati anche per preparare grassi e oli e gli esteri vengono utilizzati anche nella preparazione di vari tipi di politeni reagendo con vari solventi organici.

Gli esteri sono solubili nei solventi polari?

Sì, gli esteri sono solubili in solventi polari. Gli esteri mostrano sia natura polare che non polare. Poiché gli esteri che hanno una piccola catena di carbonio significa che meno di cinque atomi di carbonio presenti in essa sono di natura polare. Mentre la catena di carbonio superiore contenente esteri, cioè contiene più di cinque atomi di carbonio nella sua molecola, sono di natura non polare.

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Esteri che formano legami idrogeno con molecole d'acqua

Poiché la catena di carbonio inferiore contenente esteri è di natura polare, possono essere facilmente solubili in altri solventi polari come l'acqua. Inoltre possono creare legami deboli di idrogeno con le molecole d'acqua. Il gruppo carbonile presente negli esteri che è di natura polare e l'atomo di ossigeno di quel gruppo carbonile contenente coppie di elettroni solitari. Quindi l'atomo di ossigeno del gruppo funzionale carbonilico degli esteri può facilmente formare legami idrogeno con uno dei due atomi di idrogeno nella molecola d'acqua.

Gli esteri sono solubili in solventi non polari?

Sì, gli esteri sono solubili in vari solventi non polari. I solventi non polari sono i composti chimici o le molecole in cui non è presente il momento di dipolo. I solventi non polari non contengono alcuna carica parziale negativa o positiva nella sua molecola.

Gli elementi o gli atomi presenti nei solventi non polari hanno gli elettronegativi quasi uguali. Significa che c'è una differenza di elettronegatività molto bassa tra atomi di solventi non polari.

I solventi non polari come idrocarburi alifatici include alcani cioè esano. In esano gli esteri possono essere solubili. Allo stesso modo idrocarburi aromatici come il benzene in cui gli esteri possono dissolversi. Anche altri vari solventi non polari come cloroformio, acido acetico, piridina, ecc. in cui possono dissolversi esteri superiori.

Gli esteri sono solubili in acqua?

Sì, gli esteri sono solubili in acqua. Gli esteri inferiori contenenti la catena idrocarburica meno di cinque atomi di carbonio sono facilmente solubili in acqua. Poiché gli esteri inferiori mostrano una natura polare. Anche l'acqua è di natura polare. Quindi, le molecole polari formano un legame tra loro.

Quando la catena degli idrocarburi aumenta nelle molecole di estere, queste diventano molecole non polari e possono anche rompere i legami idrogeno che si formano tra l'estere e l'acqua. Le molecole di esteri più piccole contenenti un gruppo carbonile (C = O) hanno coppie di elettroni solitari e creano legami idrogeno con uno dei due atomi di idrogeno delle molecole d'acqua.

Gli esteri sono solubili in NaOH?

Sì, gli esteri sono solubili in basi come l'idrossido di sodio (NaOH) o l'idrossido di potassio (KOH). Una forte base di idrossido di sodio (NaOH) che viene utilizzata nelle reazioni di idrolisi degli esteri. Esistono due tipi di reazioni di idrolisi degli esteri idrolisi acida e reazioni di idrolisi di basi di esteri.

Ma gli esteri non sono facilmente solubili in basi forti come NaOH, c'è bisogno di una certa energia esterna per dissolverlo come calore ad alta temperatura, riflusso, ecc. L'idrolisi di base degli esteri formerà un sale carbossilato e una molecola di R-OH. In questa reazione, l'acido carbossilico si forma come prodotto finale poiché ulteriormente il sale carbossilato reagisce con un acido forte come l'HCl.

Gli esteri sono solubili in esano?

Sì, gli esteri sono solubili in esano e anche solubili in vari solventi organici. L'esano è un composto idrocarburico a catena lunga che rientra nella categoria degli alcani. L'esano ha sei atomi di carbonio nella sua molecola che è un solvente non polare. Anche gli esteri contenenti una lunga catena di atomi di carbonio sono di natura non polare, quindi si dissolvono in esano.

Poiché gli esteri contenenti carbonio a catena lunga non sono polari, possono formare un legame con la molecola di esano non polare e diventare solubili in essa. Il carbonio a catena lunga contenente esteri come esteri metilici e acidi grassi a catena lunga, metil palmitato, metil sterato, metil oleato, metil linoleato, metil petroselinato, ecc. Sono gli esteri solubili in solventi organici come l'esano.

Gli esteri sono solubili in olio?

Sì, gli esteri sono solubili negli oli. Gli oli sono esteri naturali che utilizziamo nella nostra routine quotidiana dalla nostra dieta ai nostri capelli e corpo, abbiamo bisogno di oli. Molti oli e grassi che abbiamo utilizzato nella nostra routine quotidiana provengono da fonti naturali come animali e piante.

In laboratorio, oli e grassi sono prodotti dalla reazione di condensazione di acidi carbossilici e gliceroli (gruppo R-OH). Gli oli liquidi a temperatura ambiente contengono grandi doppi legami carbonio-carbonio rispetto ai grassi solidi a temperatura ambiente. Poiché gli esteri superiori contengono di più, la catena dei cinque idrocarburi può essere solubile negli oli poiché gli oli sono già una forma di estere.

Gli esteri sono solubili in ammoniaca?

Sì, gli esteri sono solubili in ammoniaca. C'è una reazione dell'estere con le molecole di ammoniaca che è nota come ammonolisi dell'estere. In questa reazione la molecola dell'estere viene ammolizzata e come risultato finale viene prodotta l'ammide primaria.

In questa reazione chimica l'ammoniaca viene fatta reagire con la molecola di estere che rompe il singolo legame covalente tra l'atomo di carbonio e l'atomo di ossigeno (CO) della molecola di estere. Quindi, dalla reazione di ammonolisi degli esteri possiamo dire che gli esteri possono essere solubili in ammoniaca.

Gli esteri sono solubili in etere?

Come vediamo il confronto tra esteri ed etere, così gli esteri sono di natura polare mentre gli eteri sono di natura sia polare che non polare. Eppure non abbiamo visto spesso che gli esteri sono direttamente solubili negli eteri in nessuno studio. Ma poiché la catena a basso tenore di carbonio contenente esteri è di natura polare, quindi dovrebbero diventare solubili con eteri polari.

Ma possiamo ridurre gli esteri in eteri, cioè gli eteri possono essere preparati mediante la riduzione degli esteri. La riduzione degli esteri viene effettuata utilizzando il trimetilesilano e alcuni catalizzatori metallici come il tetracloruro di titanio (TiCl4).

Gli esteri sono solubili in HCl?

Sì, gli esteri possono essere solubili HCl applicando un po' di energia durante la reazione come reflusso, calore ad alta temperatura, ecc. Gli acidi forti come l'acido cloridrico (HCl) o l'acido solforico (H2SO4) sono usati specialmente nelle reazioni di idrolisi di esteri catalizzati da acidi. L'idrolisi catalizzata da acidi esteri fornisce acidi carbossilici e gruppo R-OH come prodotti finali. Questa reazione viene generalmente condotta in condizioni di riflusso.

Gli acidi come HCl (acido cloridrico) e H2SO4 (acido solforico) sono generalmente utilizzati nelle reazioni di idrolisi di esteri catalizzati da acidi. Ma questi acidi forti sono usati in forme acquose. Quindi, da tutte queste ragioni sopra, possiamo dire che gli esteri sono solubili in HCl.

Gli esteri sono più solubili dei chetoni?

No, gli esteri sono meno solubili dei chetoni. Poiché gli esteri mostrano la natura polare simile come aldeidi e chetoni, sono ancora meno solubili delle molecole chetoniche. Le molecole di estere hanno un momento di dipolo debole rispetto ai chetoni e anche gli esteri non sono in grado di formare legami idrogeno tra loro.

Solo gli esteri inferiori sono in grado di produrre legami idrogeno con le molecole d'acqua. Pertanto, gli esteri più piccoli, cioè gli esteri contenenti catene a basso tenore di carbonio, hanno un punto di ebollizione basso rispetto ai chetoni. Quindi, possiamo concludere che gli esteri sono minori solubile in natura rispetto ai chetoni.