I chetoni sono solubili: 9 fatti che dovresti sapere

Questo articolo illustra la solubilità dei chetoni, spiega anche alcune domande: Perché i chetoni sono solubili in acqua, NaOH, HCl, etere, etere dietilico e H2SO4. Tutti i chetoni sono solubili in acqua e in cosa sono solubili i chetoni?

I chetoni sono il gruppo carbonile e a causa della presenza di coppie solitarie sull'atomo di ossigeno il chetone diventa polare perché c'è la generazione di differenza di elettronegatività tra ossigeno e un atomo di carbonio.

I chetoni sono solubili in acqua?

I chetoni sono costituiti dal gruppo carbonile e a causa della presenza di coppie solitarie sull'atomo di ossigeno il chetone diventa polare perché c'è la generazione di differenza di elettronegatività tra ossigeno e un atomo di carbonio. I chetoni inferiori sono solubili in acqua. I chetoni non formano legami idrogeno stessi, ma mostrano legami idrogeno con le molecole d'acqua. Quindi rende il chetone solubile in acqua.

3d577f5a 0cc0 4d97 8c26 c04bf2aa0459
Legame idrogeno in chetoni con acqua

Poiché le piccole molecole di chetone sono facilmente solubili in acqua, ma all'aumentare della catena delle molecole, sono difficili da solubilizzare in acqua. Ciò può accadere poiché una carica leggermente positiva di idrogeno è sufficiente per attrarre gli elettroni della coppia solitaria dell'ossigeno per la formazione del legame idrogeno. Un'altra cosa è che c'è la presenza di dispersione e le forze di Vanderwaal dipolo-dipolo si verificano tra le molecole.

Tutti i chetoni sono solubili in acqua?

In generale, tutti i chetoni hanno la natura per essere solubili in acqua, ma all'aumentare della lunghezza della catena del gruppo alchilico, la loro solubilità diminuisce. Quindi no, tutti i chetoni non sono solubili in acqua. Nell'acqua, i piccoli chetoni formano legami idrogeno con le molecole d'acqua e sono solubili. Ma all'aumentare della lunghezza della catena, la solubilità diminuisce, di conseguenza, viene rilasciata meno energia e la reazione diventa meno favorevole rendendo il chetone più alto meno solubile in acqua. 

sono chetoni solubili
Chetone Solubilità in acqua da Wikimedia

Motivo dell'insolubilità:

Minore chetoni contengono un altamente polare gruppo di carbonile che aiuta a creare il legame più forte con le molecole d'acqua, ecco perché sono solubili in acqua. Ma a differenza dei chetoni superiori, la lunghezza della catena aumenta il che rende la porzione di coda dei chetoni non polare, a causa dei gruppi di idrocarburi presenti in essi e che diminuisce l'energia e meno favorevole. Ecco perché non tutti i chetoni sono solubili in acqua.

In cosa sono solubili i chetoni?

I chetoni più piccoli come il propanone sono solubili in tutte le proporzioni di acqua, ma all'aumentare della lunghezza della catena dei chetoni, la loro solubilità diminuisce. Generalmente, i chetoni superiori sono solubili in solventi organici come etere, metanolo, cloroformio, benzene, ecc.

Perché i chetoni sono solubili in acqua?

Ragione: Le molecole polari si dissolvono in un solvente polare. Un solvente polare come acqua e chetone è polare a causa della presenza di coppie solitarie sugli atomi di ossigeno. I chetoni sono solubili in acqua, motivo per cui esiste un legame idrogeno tra le molecole inferiori di chetoni con molecole d'acqua, ecco perché sono facilmente solubili in acqua. Questi chetoni non formano legami idrogeno con se stessi, il legame tra di loro è dovuto a due forze che li influenzano come segue:

  1. Forza di dispersione 
  2. Dipolo – Attrazione Diploe

Queste forze di attrazione rilasciano l'energia necessaria per aiutare ad abbattere il legame delle molecole d'acqua con i chetoni. Ma all'aumentare della lunghezza della catena diminuirà la solubilità del chetone nelle molecole d'acqua a causa della catena di idrocarburi più grande. A differenza dei legami idrogeno con altre molecole, i legami idrogeno con le molecole d'acqua non si verificano tra i chetoni. Il propanone è un chetone inferiore, che è miscibile in acqua in tutte le proporzioni di acqua.

I chetoni sono solubili in NaOH?

I chetoni sono molecole polari, essendo polari sono solubili in acqua perché anche l'acqua è polare. Ciò accadrà a causa dell'interazione dei dipoli tra loro e vi è un legame H tra i chetoni e l'idrogeno delle molecole d'acqua. I chetoni inferiori sono solubili nelle molecole d'acqua ma i chetoni superiori sono insolubili e prima testati con una soluzione al 5% di NaOH che ionizza le molecole e aiuta nella solubilità.

La solubilità dei chetoni in NaOH è dovuto alla presenza di una reazione che è Condensazione di Aldol.

Condensazione aldolica:

Di solito, questa reazione si verifica nei composti carbonilici in cui È presente idrogeno alfa o carbonio alfa. Nel caso del chetone (propanone), c'è la presenza di carbonio alfa che consiste in idrogeno alfa. Questa reazione comporterà un aumento della lunghezza della catena.

propanone(CH3-CO-CH3 ) sono tre composti di carbonio, su tre due carbonio sono carboni alfa con idrogeno alfa e l'altro è uno è nel gruppo carbonile. Alla fine, ci restano prodotti alfa e beta-insaturi.

3c6b9def bc08 4d56 91e7 c9490e44aa15
Struttura del propanone

Così sono i chetoni solubile in Basi Forti come NaOH e la reazione è il seguente:

99ef3f3a d006 45f9 b0cd cd342f169283
Condensazione aldolica

In questa reazione si producono due diversi prodotti, questi sono i beta-idrossichetoni e la beta-idrossialdeide.

I chetoni sono solubili in HCl?

I chetoni sono solubili in Conc.HCl per la sua natura polare ed in presenza di amalgama di Zinco il gruppo carbonile si riduce nel gruppo CH2. Questa reazione è chiamata riduzione di Clemmensen.

Esempio: propanone (CH3-CO-CH3 ) si riduce a propano in presenza di Zn/Hg (Amalgama di Zinco) e HCl concentrato.

76246c88 60b0 430e a4f4 b6d89ab51b9d
Riduzione Clemmensen

Il chetone è solubile nell'etere?

Di solito, il chetone è solubile in solventi organici come gli eteri. Il punto di ebollizione dei chetoni è superiore a quello dell'etere a causa dell'interazione dipolo nei chetoni. 

Quando forze intermolecolari di due sostanze sono simili, quindi si verifica una miscelazione. I chetoni e l'etere sono miscibili a causa di dispersione e interazione dipolo tra di loro qui non ci sono legami H ma interazioni dipolo grazie alle quali è solubile in solventi organici. I chetoni inferiori lo sono solubile nelle molecole d'acqua ma i chetoni superiori sono insolubili, sono solubili in solventi organici la cui natura è polare.

I chetoni sono solubili in dietiletere?

Etere dietilico(C2H5)2O, contiene atomi di ossigeno e ha momento di dipolo e angolo di legame grazie ai quali diventa polare e questo lo renderà polare poiché il chetone è polare che ha proprietà solubili nei composti polari. Così chetoni (R2 C=O) sono solubili in dietileteri.

Questi chetoni non formano legami idrogeno con se stessi, il legame tra di loro è dovuto a due forze che li influenzano come segue: Forza di dispersione e Dipolo – Attrazione diploe questa forza di attrazione rilasciare l'energia necessaria per aiutare ad abbattere il legame delle molecole d'acqua con i chetoni. Ma all'aumentare della lunghezza della catena diminuirà la solubilità del chetone nelle molecole d'acqua a causa della catena di idrocarburi più grande.

Perché i chetoni sono solubili in H2SO4?

I composti che contengono ossigeno e azoto nel loro gruppo funzionale sono generalmente solubili in acidi solforici concentrati (H2SO4). C'è un'autoreazione che avviene in presenza di acido solforico concentrato, si verifica la formazione di composti aromatici.

I chetoni reagiscono con l'acido subire reazioni di condensazione e questa reazione è chiamata an reazione di condensazione aldolica catalizzata da acido. L'acetone (propanone) viene assorbito dagli acidi solforici(H2SO4) ad una concentrazione di acido del 75% nella soluzione e la reazione è irreversibile.