Struttura aromatica: spiegazioni dettagliate -

In questo articolo vengono discussi brevemente la "struttura aromatica", cos'è la struttura aromatica, le proprietà e gli argomenti rilevanti.

I composti aromatici hanno un numero (4n+2) di elettroni a struttura planare con legami covalenti singoli e doppi alternati. Il composto aromatico deve essere ciclico e sp² ibridato. Uno dei fatti più importanti sulla struttura aromatica è che hanno una stabilità extra rispetto a composti alifatici o non aromatici simili.

Scopo principale di questo articolo è specificare la definizione di struttura aromatica e le sue caratteristiche.

Definizione di struttura aromatica

I composti aventi struttura aromatica sono noti come composti aromatici. La struttura aromatica è definita come quella struttura osservata nei composti organici noti come composti aromatici. I composti aromatici hanno una stabilità extra rispetto ad altri composti non aromatici o alifatici e i composti aromatici obbediscono alla regola di Huckel. Secondo questa regola i composti aromatici devono soddisfare i seguenti punti:

Composti aromatici deve avere una struttura planare.
Il numero deve avere (4n+2) di elettroni pi in un sistema coniugato di orbitali p. [n è un numero intero non negativo].
I composti aromatici devono essere ciclici.
Devono avere energia di risonanza.

Struttura del modello del benzene

benzene (c₆H₆) è un noto composto aromatico avente 6 elettroni pi (regola 4n+2, n=1). Il benzene ha un totale di sei atomi di carbonio e sei di idrogeno con alternanza di singoli e doppi legami.

struttura aromatica — Struttura di risonanza del benzene.
**Immagine di credito:** **Wikimedia Commons.**

La struttura del benzene può essere mostrata dai due modelli precedenti. Entrambe le strutture sono equivalenti e contribuiscono in egual misura alla struttura ibrida. Nel benzene tutte le lunghezze dei legami CC sono uguali (1.39 angstorm) a causa del rapido passaggio da una struttura all'altra mentre la lunghezza del legame singolo CC è 1.5 angstorm e la lunghezza del doppio legame CC nel benzene è 1.3 angstorm. In realtà sono ibridi di legame singolo carbonio-carbonio e doppio legame carbonio-carbonio.

Tutti gli atomi di carbonio presenti nel benzene sono sp² ibridato con struttura planare. Gli orbitali p non ibridati si sovrappongono fianco a fianco e dai legami pi. I legami sigma tra atomi di carbonio si formano a causa della sovrapposizione di sp² orbitali ibridi.

Alcuni esempi di strutture aromatiche simili al benzene sono il fenolo (un atomo di idrogeno del benzene è sostituito dal gruppo ossidrile), il toluene (sostituzione con CH₃ gruppo). Alcune strutture simili al benzene bi-sostituite sono p-xilene, dietilbenzene, acido salicilico ecc.

Energia di risonanza nei composti aromatici

L'energia di risonanza è definita come la stabilità extra ottenuta dal sistema coniugato rispetto a quei composti che non hanno coniugazione. L'energia di risonanza di tutti i composti aromatici è maggiore e quindi hanno una stabilità extra.

Un composto è aromatico o meno può essere deciso attraverso la quantità di energia di risonanza di quel composto. Energia di risonanza = Energia della struttura contributiva più stabile – Energia dell'ibrido di risonanza. L'energia di risonanza calcolata del benzene è 150 KJ/mol. Questa elevata quantità di energia di risonanza è dovuta alla risonanza presente nella molecola di benzene.

Perché i composti aromatici sono stabili?

È dimostrato che i composti aromatici hanno una stabilità extra. Uno dei motivi alla base di questa stabilità extra è il rapporto carbonio-idrogeno. Questo rapporto è maggiore nell'alcano è maggiore di 2, dove poiché questo rapporto è relativamente più piccolo nei composti aromatici a causa della presenza di doppi legami partecipano alla coniugazione.

Gli elettroni sono delocalizzati in tutta la struttura aromatica a causa della coniugazione. Una maggiore delocalizzazione degli elettroni indica una minore repulsione interelettronica. E sappiamo tutti che se in qualche composto è presente qualche tipo di repulsione, ciò non guadagnerà stabilità. Questa repulsione è minore nei composti aromatici a causa della risonanza presente nella struttura aromatica.

Composti non aromatici e antiaromatici

I composti antiaromatici hanno le seguenti caratteristiche:

Hanno un numero 4n di pi elettroni. [n è un numero intero non negativo].
Hanno anche struttura ciclica e planare.
La coniugazione è presente anche nei composti antiaromatici.
Non sono stabili come i composti aromatici.

Ad esempio, bifenilene, ciclopentadienilico catione (B), ciclo butadiene (A).

Antiaromati2 jpeg — Alcuni composti antiaromatici.
**Immagine di credito: Wikimedia Commons.**

I composti non aromatici sono anche un tipo di classificazione che soddisfa le seguenti proprietà:

I composti non aromatici sono non ciclici non planari.
La coniugazione è totalmente assente nei composti non aromatici

I composti alifatici sono generalmente gli esempi di composti non aromatici. Ad esempio: 1-esile, 4-vinilcicloesano.

Esiste un'altra categoria nota come composti omoaromatici. È un caso speciale di aromaticità in cui gli elettroni non possono essere delocalizzati attraverso tutto il molecolare struttura per la presenza di una sp³ ibridato atomo. Se questa sp³ l'atomo può essere evitato, quindi il resto della molecola sarà aromatico. Ad esempio, il catione omotropilio (C₈H₉⁺).

Catione Homotropylium e catione Bishomotropylium fianco a fianco jpeg — catione omotropilio.
**Immagine di credito: Wikimedia Commons.**

Domande frequenti (FAQ)

Cosa sono i composti aromatici eterociclici?

Risposta: I composti aromatici eterociclici sono un tipo di composti aromatici organici in cui uno o più di un atomo di carbonio viene sostituito con un altro atomo come ossigeno, azoto, zolfo ecc. Ad esempio, pirrolo, furano, tiofene.

Qual è il significato dei composti aromatici in chimica organica?

Risposta: Idrocarburi aromatici sono fondamentalmente usati come solvente non polare. Le molecole non polari saranno solubili in solvente non polare.