Esempi di struttura dei carboidrati: approfondimenti dettagliati

I carboidrati sono poliidrossi (contenenti più gruppi idrossilici) aldeidi e chetoni

I carboidrati sono una classe di zuccheri molto diversificata poiché hanno più siti reattivi/modificabili, ad esempio i gruppi ossidrile. Acquisiscono grandi quantità di strutture, alcuni esempi di strutture di carboidrati sono elencati in questo articolo

I monosaccaridi sono aldeidi o chetoni con più gruppi idrossilici

Un aldoso è un gruppo aldeidico contenente carboidrati (simile al glucosio e alla gliceraldeide), sebbene un gruppo cheto contenente carboidrati sia noto come chetosio (simile al fruttosio e al diidrossiacetone). Uno zucchero è noto come D-zucchero se il carbonio asimmetrico più lontano dal carbonio carbonilico (atomo di carbonio di aldeide o gruppo cheto) contiene H sul lato sinistro, se il gruppo OH è sul lato sinistro allora lo zucchero è noto come L- zucchero.

I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici che contengono chetoni o aldeidi che hanno due o più gruppi ossidrile. I monosaccaridi hanno una formula empirica (C-H2O)n

I monosaccaridi più semplici e più piccoli, per i quali n = 3, sono d e l-gliceraldeide e diidrossiacetone

DHAP
Figura: Il diidrossiacetone fosfato (DHAP) è il chetosio più semplice. Credito immagine: wikipedia
d e l gliceraldeide
Figura: La gliceraldeide è l'aldoso più semplice, d e l sono i due isomeri ottici della gliceraldeide. Credito immagine: Testi di chimica libera

La maggior parte degli zuccheri presenti naturalmente sono i D-zuccheri. L'atomo di carbonio del gruppo aldeidico (C-1 o carbonio anomerico) reagisce con il gruppo ossidrile del quinto atomo di carbonio (C-5) per formare un anello piranosico a sei membri.

Formazione di glucopiranosio
Figura: Formazione di Glucopiranosio dal glucosio a catena aperta. Credito immagine: Wikimedia

L'atomo di carbonio del gruppo chetonico (C-2) nella conformazione a catena aperta del fruttosio reagisce con il gruppo ossidrile del quinto carbonio (C-5) per formare un anello furanosico a cinque membri. I pentosi, ad esempio, ribosio e desossiribosio contengono anelli di furanosio come struttura.

Formazione di glucofuranosio
Figura: Formazione di Glucofuranosio da glucosio a catena aperta. Credito immagine: Wikimedia

Un ulteriore punto di asimmetria si forma al carbonio anomerico (C-1 in caso di zuccheri aldosi e C-2 in caso di zuccheri chetosi) durante la formazione di prodotti ciclici. Il gruppo OH connesso al carbonio anomerico è al di sotto del piano dell'anello nella forma alfa-anomerica, tuttavia il gruppo OH è sopra l'anello nella forma beta-anomerica. Pochi atomi dell'anello non si trovano sullo stesso piano.

Pirano e furano
Figura: Anelli Pyran e Furan. Credito immagine: WikiDoc

Costituiscono la maggior parte della massa naturale sulla Terra poiché hanno ruoli importanti nell'organizzazione strutturale e nella fisiologia degli organismi viventi. Per cominciare, gli zuccheri si riempiono come intermedi metabolici, combustibili e riserve di energia. Inoltre, gli zuccheri ribosio e desossiribosio costituiscono il quadro primario di DNA e RNA.

ribosio e desossiribosio
Figura: Il ribosio e il desossiribosio si trovano rispettivamente nell'RNA e nel DNA. Credito immagine: Testi di chimica libera
Esempi di struttura dei carboidrati
Figura: Classificazione degli zuccheri aldosi. Credito immagine: Testi di chimica libera
Classificazione delle chetosi
Figura: Classificazione degli zuccheri chetosio. Credito immagine: Chim Lu

I tipi prevalenti di fruttosio, glucosio, ribosio e numerosi zuccheri diversi in forma disciolta non sono catene aperte.

formazione emiacetalica
Figura: Formazione di emiacetale. Credito immagine: Wikimedia
emichetale
Figura: Formazione di Hemichetal. Credito immagine: Wikimedia

I carboidrati complessi sono formati dal legame dei monosaccaridi

Le unità di zuccheri si collegano tra loro tramite legami O-glicosidici per produrre disaccaridi e polisaccaridi. Maltosio, lattosio e saccarosio sono i disaccaridi più comuni. Il saccarosio (comunemente consumato come zucchero da tavola) comprende beta-fruttosio e alfa-glucosio collegati tra loro da un legame glicosidico tra i loro atomi di carbonio anomerici. Il lattosio (nel latte) comprende glucosio e galattosio sono collegati tra loro dal legame beta-1,4.

Il maltosio (ottenuto dalla digestione dell'amido) comprende due unità di glucosio unite da un legame glicosidico alfa-1,4.

saccarosio
Figura: Struttura del saccarosio. Credito immagine: wikipedia
lattosio
Figura: Struttura del lattosio. Credito immagine: Wikimedia
maltosio
Figura: Struttura del maltosio. Credito immagine: wikipedia

I monosaccaridi sono uniti ad alcoli e ammine attraverso legami glicosidici

I monosaccaridi subiscono modificazioni chimiche reagendo con ammine e alcoli per produrre addotti.

Il nuovo legame si forma tra l'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile del metanolo e il carbonio anomerico del glucosio, questo legame è noto come legame o-glicosidico. Nella formazione di legame N-glicosidico l'atomo di azoto di un gruppo amminico di proteina si connette con il carbonio anomerico di uno zucchero.

o legame glicosidico
Figura: Formazione del legame O-Glicosidico. Credito immagine: Wikimedia
Legame N glicosidico
Figura: Formazione del legame N-Glicosidico. Credito immagine: Testi di chimica libera

I carboidrati complessi sono formati dal legame dei monosaccaridi

Poiché le molecole degli zuccheri hanno numerosi gruppi ossidrilici, possono verificarsi legami glicosidici anche tra unità monosaccaridiche. Gli oligosaccaridi sono formati dall'associazione di almeno due monosaccaridi legati tramite legami O-glicosidici

Esempi di oligosaccaridi (di e trisaccaridi)n

il maltosio, ad esempio, ha due unità D-glucosio che sono collegate tra loro da un legame glicosidico tra l'ossigeno ossidrile su C-4 di uno zucchero e un carbonio -anomerico di C-1 dell'unità zucchero adiacente. Tale legame è chiamato legame alfa-1,4-glicosidico.

I polisaccaridi sono i componenti della struttura nelle piante e nei batteri parete cellulare. Infatti, la cellulosa (un biopolimero presente in cellula vegetale parete) è il costituente principale della parete cellulare della pianta. Pertanto, la cellulosa è una delle sostanze più abbondanti nell'ecosistema.

L'amido è un biopolimero a base di glucosio, è predominante nelle piante, e negli animali il glicogeno è presente come polimero del glucosio al posto del glicogeno. La maggior parte delle unità di glucosio nel glicogeno e nell'amido contiene un legame alfa -1,4. I punti di ramificazione contengono legami alfa -1,6, il glicogeno ha più punti di ramificazione rispetto all'amido che rende il glicogeno più solubile in acqua.

Cellulosa, la struttura principale che forma il polimero della pianta pareti cellulari. Comprende subunità di glucosio unite tra loro da legami beta -1,4. Questi legami beta determinano lunghe catene diritte che costituiscono fibrille con elevata rigidità. Al contrario, i legami a nel glicogeno e nell'amido formano eliche aperte, per quanto riguarda il loro lavoro in quanto mobilizzano riserve di energia.

Cellule animali ha matrici extracellulari e superfici cellulari contenenti polimeri di disaccaridi ricorrenti noti come glicosaminoglicani. Una delle unità in ciascuna unità ripetitiva è una di galattosammina o un derivato della glucosamina. Questi carboidrati sono profondamente anionici e hanno numerosi gruppi solfato e carbossilato. Le proteine ​​che hanno glicosaminoglicani collegati in modo covalente sono denominate proteoglicani.

glicogeno amido cellulosa
Figura: Differenze strutturali tra amido, glicogeno e cellulosa. Tutti loro sono polimeri naturali del glucosio. Credito immagine: Philschatz

I carboidrati possono essere attaccati alle proteine ​​per formare glicoproteine

I carboidrati si trovano anche collegati a numerose proteine ​​e lipidi, dove svolgono importanti funzioni nelle interazioni cellulari.

Gli enzimi espliciti trasferiscono le unità oligosaccaridiche sulle proteine ​​all'atomo di azoto della catena laterale del gruppo ammidico presente nell'asparagina o all'atomo di ossigeno presente nella catena dei seidi di treonina e serina. Questo processo è noto come glicosilazione delle proteine, in cui avviene la glicosilazione reticolo endoplasmatico.

Gli oligosaccaridi N-collegati sono formati su dolicolfosfato e quindi trasferiti alla proteina accettore. Gli zuccheri extra sono collegati nel complesso del Golgi.

i carboidrati sono uniti covalentemente a un'ampia gamma di proteine ​​per sintetizzare le glicoproteine. I carboidrati sono presenti in quantità minore rispetto al peso delle glicoproteine ​​rispetto ai proteoglicani.

glicosaminoglicani
Figura: Alcune strutture dei glicosaminoglicani. Credito immagine: Frontiers

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