5 Esempio di isomeri trans Cis: con fatti dettagliati

Gli isomeri cis-trans sono quegli isomeri che hanno la stessa formula molecolare ma hanno un diverso orientamento dei gruppi funzionali nello spazio 3D. Nell'isomero Cis il gruppo funzionale si trova sullo stesso lato del doppio legame mentre nell'isomero trans si trova sul lato opposto del doppio legame. L'esempio degli isomeri trans Cis fa parte dell'isomero strutturale.

Ma-2-ene

Ma-2-ene mostra isomeria cis-trans. Gli isomeri cis trans sono cis-2-butene e l'altro è trans-2-butene. Nel cis-2-butene 2 il gruppo metilico è situato sullo stesso lato del doppio legame mentre nell'isomero trans il gruppo 2 Me è in posizione opposta rispetto al doppio legame. Ma in entrambi gli isomeri 2 i gruppi metilici sono attaccati all'atomo C ibridato sp2 ma non nello stesso atomo C.

Poiché il cis-2-butene è di natura polare (perché,µ≠0) il suo punto di ebollizione è superiore al trans-2-butene che è di natura non polare (µ=0). Anche l'isomero trans ha una struttura più simmetrica dell'isomero cis, il trans-2-butene ha un punto di fusione più alto del cis-2-butene. In termini di stabilità, il trans-2-butene è più stabile del cis-2-butene a causa del fatto che in cis isomero si verifica un affollamento sterico tra 2 gruppi Me ingombranti.

esempio di isomeri trans cis
Cis-trans isomeri di But-2-ene

Pent-2-ene

Pent-2-ene mostra isomeria cis-trans. Gli isomeri cis trans sono cis-2-pentene e l'altro è trans-2-pentene. Nell'isomero cis il gruppo Me ed Et è situato sullo stesso lato del doppio legame mentre nell'isomero trans questi 2 gruppi sono in posizione opposta al doppio legame. Nell'isomero cis poiché il carbonio ibridato sp2 è più elettronegativo dell'atomo C ibridato sp3, il momento di legame sp2C-sp3Me giace verso sp2C e anche il momento di legame sp2C-SP3Et giace verso sp2C.

Ma nel caso di trans-2-pentene i gruppi Me ed Et sono sul lato opposto del doppio legame e questi 2 momenti di legame si trovano nella stessa direzione e si annullano a vicenda. Quindi il suo momento di dipolo è 0. Poiché cis-2-pentene è di natura polare, il suo punto di ebollizione è maggiore del trans-2-pentene che è di natura non polare (µ=0). Anche l'isomero trans ha una struttura più simmetrica dell'isomero cis, il trans-2-pentene ha un punto di fusione più alto del cis-2-pentene.

Cattura 31
Cis-trans isomeri di Pent-2-ene

diazene

Diazene mostra anche isomeria cis-trans. In cis-diazene 2 coppie solitarie e 2 atomi di H si trovano sullo stesso lato del doppio legame mentre nell'isomero trans questi sono nella direzione opposta tra loro rispetto al doppio legame. Questi 2 isomeri possono essere differenziati l'uno dall'altro per la loro reattività.

. Il cis-diazene è molto più reattivo del transdiazene a causa della repulsione tra 2 coppie solitarie in cis-diazene aumenta la disponibilità della coppia solitaria verso un alchene. Per lo stesso motivo l'isomero cis è meno stabile dell'isomero trans. Il cis-diazene è più polare del trans-diazene poiché il momento di legame 2N-H si trova nella stessa direzione che è nella direzione opposta nel caso del trans-diazene, rendendolo un composto non polare.

Cattura 33
Cis-trans isomeri di Diazene

Es-3-ene

Hex-2-ene mostra cis-trans isomeria. È un esempio di isomeri trans cis sono cis-Hex-3-ene e l'altro è trans-Hex-3-ene. Nell'isomero cis 2 il gruppo etilico è situato sullo stesso lato del doppio legame mentre nell'isomero trans 2 il gruppo Et è sul lato opposto del doppio legame. Nell'isomero cis poiché sp2 C è più elettronegativo del gruppo Me ibridato sp3, 2 momenti di legame sp2C-sp3C si trovano verso sp2C, ovvero il suo momento di dipolo complessivo è elevato. Ma nell'isomero trans 2 il gruppo Et è sul lato opposto 2 il momento di legame sp2C-sp3C giace nella stessa direzione e si annulla a vicenda. Quindi il suo momento di dipolo è 0.

Essendo di natura polare cis-Hex-3-ene (perché,µ≠0) il suo punto di ebollizione è superiore al trans-Hex-3-ene che è di natura non polare (µ=0). Anche l'isomero trans ha una struttura più simmetrica dell'isomero cis, il trans-Hex-3-ene ha un punto di fusione più alto rispetto al cis-Hex-3-ene. In termini di stabilità, il trans-Hex-3-ene è più stabile del cis-Hex-3-ene a causa del fatto che in cis isomero si verifica un affollamento sterico tra 2 gruppi Et voluminosi.

Cattura 34
Cis-trans isomeri di Hex-3-ene

1,2-dibromoetene

1,2-dibromoetene mostra isomeria cis-trans. Gli isomeri cis trans sono cis-1,2-dibromoetene e l'altro è trans-1,2-dibromoetene. Nell'isomero cis 2 il gruppo Br è situato sullo stesso lato del doppio legame mentre nell'isomero trans 2 il gruppo Br è in posizione opposta rispetto al doppio legame. In termini di stabilità l'isomero trans è più stabile dell'isomero cis a causa del fatto che nell'isomero cis si verifica un affollamento sterico tra 2 gruppi Br ingombranti.

.Nell'isomero cis poiché il gruppo 2 Br è sullo stesso lato del doppio legame, il momento di legame 2 C-Br giace verso il gruppo Br, cioè il suo momento di dipolo è alto. Ma nell'isomero trans 2 il momento di legame C-Br si trova nella stessa direzione e si annulla a vicenda. Quindi il suo momento di dipolo è 0. Poiché l'isomero cis è di natura polare, il suo punto di ebollizione è superiore all'isomero trans che è di natura non polare. Anche trad l'isomero ha una struttura più simmetrica rispetto all'isomero cis, l'isomero trans ha un punto di fusione più alto dell'isomero cis.

Cattura 35
Isomeri cis-trans dell'1,2-dibromoetene