11 Esempio di isomeri conformazionali: con fatti dettagliati

In questo articolo chiamato "esempio di isomeri conformazionali", vengono discussi brevemente diversi tipi di esempi su isomeri conformazionali con spiegazioni dettagliate.

Gli esempi di isomeri conformazionali sono-

1. Etano
2. Propano
3. Butano
4. 2,3 centesimitilbutano
5. 1,2-difluroetano
6. Il perossido di idrogeno
7. etilammina
8. Glicole etilenico
9. idrazina
10. 2,3-dibromobutano
11. 1,2-dicloroetano

Cosa sono gli isomeri conformazionali?

Gli isomeri conformazionali sono un termine molto significativo in stereochimica. È definita come l'interconversione tra due forme della stessa molecola mediante rotazione dei legami singoli o sigma.

Lo studio del diagramma energetico delle diverse conformazioni prende il nome di analisi conformazionale. Aiuta a spiegare la stabilità relativa di diversi isomeri conformazionali di una molecola. Determina anche la selettività del prodotto, i meccanismi e la velocità di qualsiasi reazione. Gli isomeri conformazionali sono classificati nelle seguenti categorie. Sono-

1. Conformazione ad eclissi
2. Conformazione sfalsata

I due tipi di conformazione precedenti possono essere rappresentati dalla seguente conformazione-

1. Proiezione del cavallo di sega
2. Proiezione Newman

Etano

Anticamente si pensava che quella rotazione attorno al singolo legame carbonio-carbonio fosse libera. Ma dal calcolo dell'entropia si è deciso che questa rotazione non è del tutto libera. Esiste una barriera energetica di 3kcal/mol per la molecola di etano.

Tra tutti i conformeri dell'etano, la forma sfalsata è la più stabile per minimizzare la repulsione tra atomi di idrogeno e la forma eclissata è la meno stabile per la massima repulsione tra atomi di idrogeno.

Angolo diedro (l'angolo tra due piani contenenti C₁ – H e C₁ - C₂ legame e un altro piano contiene C₁ - C₂ e C₂ – Legame H) è 60⁰ per conformazione sfalsata e 0⁰ conformazione eclissata del nemico.

Propano

Il propano è il prossimo composto più semplice nella famiglia degli alcani dopo l'etano. Come l'etano, ha anche due isomeri conformazionali, sfalsati ed eclissati. La barriera energetica rotazionale tra il singolo legame carbonio-carbonio è leggermente superiore all'etano, 3.35 kcal/mol.

In forma eclissata (angolo diedro 0⁰) l'idrogeno e il gruppo metilico sono prossimali tra loro. Pertanto, questo conformero è relativamente instabile rispetto al conformero sfalsato o anti conformero.

Butano

Nell'immagine sopra sono mostrati i diversi conformatori del butano con i rispettivi angoli diedri. Le conformazioni del butano con 60⁰ e 300⁰ diedro hanno una relazione di immagine speculare tra loro. Lo stesso vale per i conformeri con angolo diedro 120⁰ e 240⁰. Tutti i conformisti sono presentati con nomi diversi-

Nella conformazione sin-periplanare e anti-periplanare l'angolo diedro è 0⁰ e 180⁰ rispettivamente.

2,3-Dimethylbutane

Nell'immagine sopra, i conformeri sono mostrati con la differenza di angolo diedro 60⁰. I conformeri indicati con il numero '1' sono noti come anti-periplanari con l'angolo diedro 180⁰ e questo è il conformero più stabile tra tutti i precedenti a causa della minima repulsione tra due grandi gruppi metilici.

1,2 Difluroetano

La barriera energetica della rotazione del singolo legame carbonio-carbonio è di 3.4-3.6 kcal/mol. Come gli esempi precedenti, l'anti forma di 1,2 difluroetano non è il conformero più stabile. In questa molecola, la forma gauche è la forma più stabile a causa di un'interazione stabilizzante tra due atomi di fluoro.

Sebbene vi sia una repulsione dipolo-dipolo tra i due atomi F, vi è anche un'interazione favorevole tra σ CH e σ^* Obbligazioni CF. (σ e σ^* rappresenta rispettivamente l'orbitale molecolare di legame e di antilegame). Questa specifica interazione è chiamata "effetto gauche".

Il perossido di idrogeno

Come l'esempio dell'1,2-difluroetano, la conformazione gauche del perossido di idrogeno (H₂O₂) è stabile piuttosto che anti conforme. Nel conformero gauche due coppie solitarie di ossigeno sono 60⁰ angolo tra loro. C'è un'interazione stabilizzante che lavora tra le due coppie solitarie.

Pertanto, la forma gauche del perossido di idrogeno è più stabile dell'anti conformero.

etilammina

L'energia richiesta per una rotazione del singolo legame carbonio-carbonio è inferiore alla rotazione del singolo legame carbonio-azoto a causa delle repulsioni di Vander Waals come conseguenza del legame carbonio-azoto più breve rispetto al legame sigma carbonio-carbonio.

Come nell'esempio precedente, l'interazione gauche stabilizza il conformero gauche rispetto all'anti conformero perché le coppie solitarie hanno dimensioni relativamente piccole dell'idrogeno o di qualsiasi altro sostituente. Pertanto, questa interazione goffa diventa favorevole.

Glicole etilenico

Uno degli esempi significativi di interazione gauche è il glicole etilenico. In questa molecola la conformazione gauche è stabilizzata grazie al legame idrogeno intramolecolare.

Quando due gruppi OH sono in 60⁰ all'65 ottobre⁰ angolo tra loro, due gruppi OH di glicole etilenico partecipano al legame H tra loro. Questo riduce l'energia del sistema relativamente. Pertanto, il conformero gauche è più stabile dell'anti conformero. Perché nessun legame H non è possibile in anti conformero a causa dell'avere 180⁰ angolo tra due gruppi OH (mostrato sotto).

idrazina

L'idrazina è un conformazionale esempio di isomeri del legame carbonio-eteroatomo. Tra la conformazione sfalsata e quella eclissata, la conformazione sfalsata è più stabile. Molto precisamente la conformazione gauche è la più stabile tra tutte le rappresentazioni sfalsate.

Le due coppie solitarie di due atomi di azoto partecipano all'interazione gauche. Questa interazione favorevole tra due coppie solitarie con angolo 60⁰ tra loro, stabilizza la conformazione sfalsata gauche sull'anti conformero.

2,3-dibromobutano

Questo composto è anche apparso in diverse conformazioni. Tra tutte le conformazioni, l'anti conformero è la più stabile per la minima repulsione.

Ma sono disponibili diverse anticonformazioni per il 2,3 dibromobutano. In cui anti conformero due gruppi Br, due atomi di metile e due di idrogeno sono in 180⁰ l'angolo con l'altro è il più stabile. Perché Br e metil sono entrambi atomi e gruppi grandi. Quindi, nel conformero eclissato o sfalsato la molecola deve affrontare un'enorme repulsione. Pertanto, i conformatori delle eclissi hanno un'energia enorme a causa della repulsione di due gruppi Me e due Br.

1,2-dicloroetano

Questo è quasi un esempio di tipo simile di 2,3-dibromo butano. A causa del momento di dipolo e della repulsione sterica di due atomi di cloro, l'anti forma è più stabile della forma gauche.

Per ridurre al minimo l'energia e la repulsione dipolare. 1,2 dicloroetano presente in anti conformero.

Aditi Roy

Ciao,
Sono Aditi Ray, una PMI chimica su questa piattaforma. Ho completato la laurea in Chimica presso l'Università di Calcutta e la laurea presso la Techno India University con una specializzazione in Chimica Inorganica. Sono molto felice di far parte della famiglia Lambdageeks e vorrei spiegare l'argomento in modo semplicistico.
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