Struttura della cisteina: spiegazioni dettagliate

In questo articolo studieremo in dettaglio vari fatti relativi alla struttura della cisteina.

Si dice che la cisteina sia un amminoacido non essenziale che contiene zolfo. L'importanza della cisteina è che è molto importante nella sintesi delle proteine, nelle varie funzioni metaboliche correlate e nella disintossicazione. Il suo nome IUPAC è acido (2R)-2-amino-3-sulfanipropanoico.

Fatti sulla struttura della cisteina:

Si vede che la cisteina esiste in forma zwitterion. Fu scoperto per la prima volta da Louis NV e Pierre JR nell'anno 1806. In apparenza è bianco cristallino (polvere) e ha un punto di fusione di 240 gradi Celsius.

Discutendo sulla sua struttura in breve, ha un atomo di carbonio che è un carbonio alfa a cui un alfa acido carbossilico e il gruppo alfa amminico è allegato. Come possiamo vedere nel diagramma c'è un idrogeno che è attaccato al carbonio alfa. Il gruppo NH3 è comune in quasi tutti i gruppi amminici.

struttura della cisteina
struttura della cisteina

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La struttura della cisteina ha una catena laterale tiolica (gruppo laterale -R) che è spesso vista partecipare al tipo enzimatico di reazioni come nucleofilo. L'unica differenza che esiste nel struttura degli amminoacidi è il mento laterale o il gruppo laterale. UGC e UGU sono gli amminoacidi che codificano per la cisteina. Il più delle volte la struttura della cisteina è L-cisteina.

Preparazione della cisteina con il metodo della biosintesi:

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Il concetto di cisteina e cistina:

È stato osservato che la cisteina non è stabile nell'aria. Quindi di solito nelle proteine ​​si vede che esiste come cistina (forma un legame disolfuro tra i residui di 2 cisteina).

È molto accuratamente protetto nelle proteine ​​per potenziare la sua attività stabilizzante delle strutture di ordine elevato in una proteina. La cisteina è considerata un antiossidante molto potente e ha proprietà antietà. Ma un problema con questo è che la cisteina tende ad essere assorbita nelle cellule e lì non è in grado di mostrare la proprietà antiossidante. Quindi per superare questa limitazione viene utilizzato NAC (N-acetilcisteina). Quando la cisteina viene utilizzata come additivo alimentare, il numero E che ha è E920.

Il prodotto della cisteina è la cistina quando 2 cisteine ​​si avvicinano l'una all'altra due zolfo donano idrogeno e formano un legame disolfuro, ecco come si forma una molecola di cistina. Ma la cisteina e la cistina differiscono nelle proprietà.Il suo peso molecolare è 121.16 g/mol. Nella sezione seguente avremo una visione chiara della struttura della cisteina e della sua funzionalità.

cistina

È stato osservato che la cistina è meno solubile rispetto alla cisteina. Visto essere più stabile e si forma dal processo di ossidazione della cisteina. Considerato semi essenziale e può essere essenziale amminoacido a volte. Non viene assorbito facilmente dal corpo.

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cisteina

È stato osservato che la cistina è più solubile rispetto alla cistina. Visto per essere meno stabile ed è formato dagli aminoacidi metionina e serina. Considerato un aminoacido non essenziale. È corpo facilmente assorbibile. Si vede che è solubile in acqua e si dissolve anche in etanolo a una temperatura di circa 19-20 gradi Celsius.

Fonti di cisteina:

Fonte animale: Carne, pesce, uova, ecc.

Fonte vegetariana: germogli, lenticchie, aglio, ecc.

Coniugazione fatti sulla struttura della cisteina:

La coniugazione a base di cisteina prende di mira gli atomi di zolfo (tiolo) (nella catena laterale) per il tipo nucleofilo di reazioni come con l'accettore di Michael come le maleimmidi o può anche essere elettrofili come gli aloacetamidi. La chimica del tiolo e della maleimmide è di grande interesse poiché le reazioni avvengono sia in condizioni di tipo acido che basico (pH da 6 a 8).

Reazioni alla cisteina in breve:

Carbossimetilazione (acido iodoacetico)

r1

Carbossiamidometilazione (iodoacetammide)

r2

Aggiunta (N-etilmaleimmide)

r3