Il diazometano, che ha un gruppo diazo attaccato a un gruppo metilene, è la forma più elementare dei composti diazo. Ora, guarda le sue applicazioni chimiche.
Il diazometano può essere utilizzato per,
- Formazione di carbene
- Ciclopropanazione
- La metilazione
- Metilazione del gruppo funzionale (RCOOH, Phenol, HCl, R2NH, lattici)
- Espansione ad anello dei chetoni
- Formazione delle pirazoline
- Reazione di riarrangiamento di Wolff
- Reazione di omologazione Arndt-Eistert
Formazione di carbeni
Diazometano può produrre carbeni quando l'energia luminosa promuove la perdita di azoto dal diazometano senza protonazione.
- I carbeni sono una classe di molecole neutre con solo sei elettroni di valenza. Solo due atomi di idrogeno sono legati con l'atomo di carbonio in esso.
- Il carbene, in particolare "metilene carbene", è una specie chimica con una reattività chimica molto elevata.
- Un'ampia gamma di sostanze chimiche può essere sintetizzata utilizzando il metilene carbene prodotto dal diazometano.
Ciclopropanazione
Forme diazometaniche anello di ciclopropano quando reagisce con un alchene.
- L'azoto accetta la coppia di elettroni nel legame NC e si rompe come N2, lasciando il carbonio con una coppia di elettroni e un orbitale vuoto.
- Un carbene è formato da un atomo di carbonio bivalente neutro con un elettrone spaiato e un orbitale vuoto.
- Quindi reagisce con un alchene per formare un anello ciclopropanico.
- Ecco il percorso:
La metilazione
La capacità del diazometano di sostituire un gruppo metile con un atomo di idrogeno mobile, spesso noto come metilazione, è alla base di una delle sue più importanti applicazioni.
Metilazione dei gruppi funzionali
Metilazione dell'acido carbossilico
- Il diazometano viene utilizzato per l'O-metilesterificazione dell'acido carbossilico. L'acido carbossilico dapprima protona il diazometano per produrre CH3-N2. Come n2 è uno dei più grandi gruppi uscenti, ora è un fantastico agente alchilante.
Metilazione del fenolo
- Il diazometano trasforma il fenolo in fenil etere.
Metilazione di HCl
- Il diazometano trasforma l'acido cloridrico in cloruro di metile.
Metilazione dell'ammina 2°
- Il diazometano trasforma l'ammina 2° in ammina 3°.
Metilazione dei lattamici
- Con diazometano, lattamici può essere metilato in presenza di catalizzatori (metanolo, acqua, isopropilato di alluminio, acido fluoborico).
- Altrimenti, l'N-diazometano viene utilizzato per metilare il tiolattone, i composti amminici eterociclici e gli enoli eterociclici.
Espansione ad anello dei chetoni
Quando il substrato chetone è ciclico, la reazione del diazometano con il ciclopentanone è facilitata da Büchner-Curtius-Schlotterbeck, che si traduce in un'espansione dell'anello di carbonio.
- La capacità di produrre anelli a 7 e 8 membri e anelli a 5 e 6 membri più instabili attraverso le reazioni di espansione dell'anello di Büchner utilizzando il diazometano li ha resi desiderabili per scopi sintetici.
Formazione delle pirazoline
Il diazometano può essere aggiunto agli eterocicli contenenti doppi legami "olefinici" C=C da creare pirazoline.
Riarrangiamento di Wolff
Il diazometano si combina con i cloruri acidi. La specie diazo subisce una drammatica transizione quando viene riscaldata o esposta a metalli come l'argento. L'azoto viene rimosso e viene modificata una disposizione. Un ulteriore carbonio è stato aggiunto all'acido carbossilico a causa dell'aggiunta di acqua. È noto come il Riarrangiamento di Wolff.
Omologazione Arndt-Eistert
Facendo reagire il diazometano attivato con acidi carbossilici e quindi riarrangiando secondo Wolff i diazochetoni intermedi in presenza di nucleofili come acqua o ammine, il Sintesi di Arndt-Eistert consente la sintesi di acidi carbossilici omologati o loro derivati.
Conclusione
La reazione dell'N-diazometano con altre sostanze chimiche ha diversi effetti vantaggiosi, come limitare la flessibilità di una molecola per causare un pre-orientamento conformazionale. In chimica organica, diazometano (CH2N2) è un componente edilizio molto importante e adattabile.
Ehi lettori, sono Ishita Ghosh. Ho fatto il mio Master in Chimica. La mia area di specializzazione è la Chimica Inorganica. Il vero modo per comprendere la chimica è comprenderla dal suo livello di base. Il mio impegno è condividere ogni piccola conoscenza della chimica che ho in modo che possa aiutarti a comprendere meglio questo argomento.
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