5 Esempio di reazione E1: spiegazioni dettagliate

In questo articolo, "esempi di reazione e1" diversi tipi di esempi su E1 reazione con spiegazioni dettagliate sono discusse brevemente.

Gli esempi sono-

  1. Disidratazione catalizzata da acido del gruppo idrossile secondario
  2. Disidratazione catalizzata da acido del gruppo idrossile terziario
  3. Deidroalogenazione dell'alogenuro alchilico secondario
  4. Deidroalogenazione dell'alogenuro alchilico terziario
  5. Pirolisi di un estere solfonato di metanolo

Che cos'è una reazione di eliminazione?

La reazione di eliminazione è una reazione ben nota in chimica organica in cui due sostituenti vengono rimossi da un composto seguito da un meccanismo a una o due fasi.

E1 reazione (reazione di eliminazione unimolecolare) è quel tipo di reazione di eliminazione che segue una cinetica del primo ordine. Nella fase di determinazione della velocità partecipa solo una specie molecolare reazione che è la decomposizione fase di lasciare il gruppo dal substrato.

E1 la reazione procede attraverso i seguenti passaggi:

  • Fase di ionizzazione: il carbocatione si forma dopo l'eliminazione del gruppo uscente.
  • Fase di deprotonazione: H+ viene eliminato da un altro carbonio accanto al carbonio attaccato al gruppo uscente.
e1 esempi di reazione
Diagramma energetico di una reazione di eliminazione unimolecolare.
Immagine di credito: Wikimedia Commons

Disidratazione catalizzata da acido del gruppo idrossile secondario

Questa reazione procede attraverso E1 percorso. Al primo passaggio il gruppo ossidrile viene protonato in presenza di qualsiasi acido concentrato e forma un buon gruppo uscente (OH2+). Questo gruppo uscente può essere facilmente eliminato dal substrato formando un carbocatione stabile. Nella fase finale si verifica la deprotonazione, un H+ l'atomo viene eliminato dal carbonio accanto al carbonio attaccato al gruppo uscente per formare il prodotto di eliminazione.

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Disidratazione catalizzata da acido del gruppo idrossile secondario.

Disidratazione catalizzata da acido del gruppo idrossile terziario

Questo processo di disidratazione è quasi uguale alla disidratazione del gruppo idrossile secondario. La differenza è che il carbocatione generato in questo processo di disidratazione è più stabile del precedente (30 il carbocatione è più stabile di 20 carbocatione). Il resto del meccanismo è esattamente lo stesso.

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Disidratazione del gruppo ossidrile terziario

 Per saperne di più si prega di passare attraverso: 10+ tipi di elementi di legame covalente: approfondimenti e fatti dettagliati

Deidroalogenazione dell'alogenuro alchilico secondario

Deidroalogenazione di alogenuri alchilici secondari in presenza di basi come il t-butossido. Al primo stadio lo ione alogenuro (Cl, Br, I) elimina e viene generato il carbocatione secondario. Nella fase successiva, questa base di reazione elimina l'idrogeno come H+ dal supporto per formare il prodotto di eliminazione (alchene). Questo carbocatione secondario è più stabile del carbocatione primario ma meno stabile del carbocatione terziario.

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Deidroalogenazione dell'alogenuro alchilico secondario.
Immagine di credito: Wikimedia Commons

Per saperne di più, controlla: Esempi di alogenuri alchilici: approfondimenti e fatti dettagliati

Deidroalogenazione dell'alogenuro alchilico terziario

Questo processo di deidroalogenazione segue lo stesso meccanismo dell'esempio precedente. L'alogeno viene eliminato e un carbocatione terziario viene generato nel mezzo di reazione nella fase di determinazione della velocità (fase più lenta). Il mezzo di base aiuta a rimuovere lo ione idrogeno (H+) dal substrato e si formano due tipi di alcheni Zaitsev (alchene più sostituito) e Hofmann alchene (alchene meno sostituito).

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Deidroalogenazione dell'alogenuro alchilico terziario.
Immagine di credito: Wikimedia Commons

Per saperne di più segui: Meccanismo SN1: approfondimenti e fatti dettagliati

Pirolisi di un estere solfonato di metanolo

La pirolisi dell'estere arilsolfonato avviene attraverso E1 meccanismo. In questo esempio il carbocatione viene generato quando il legame CO estere solfonato è spaccato. Questa reazione procede a temperatura molto bassa. Questa bassa temperatura aiuta a produrre l'alchene desiderato pulito e ad alto rendimento come prodotto. L'arilsolfonato scelto per questa pirolisi dovrebbe avere un solo atomo di idrogeno β in configurazione anti-periplanare con il legame CO. Questa reazione procede in ambiente basico per eliminare l'idrogeno come H+ ione.

Stereoselettività e Regioselettività della Reazione E1

in mi1 reazione generalmente si formano due tipi di alcheni. Uno è l'alchene più sostituito noto come prodotto di Hofmann e un altro è l'alchene meno sostituito noto come prodotto di Zaitsev. Il prodotto più sostituito ha maggiore stabilità rispetto al prodotto meno sostituito. Ciò indica che l'idrogeno proviene dalla maggior parte del carbonio sostituito verrà deprotonato per primo rispetto all'idrogeno appartiene al carbonio meno sostituito.

Dal meccanismo di E1 reazione è chiaro che non è stereospecifico come E2 reazione. Prua, testa2 la reazione deprotonante dell'idrogeno dovrebbe essere antiperiplanare rispetto al gruppo uscente. Ma questo criterio potrebbe non essere seguito per E1 reazione.

Per saperne di più, controlla: Stereoselettivo vs stereospecifico: approfondimenti e fatti dettagliati

Effetto isotopico cinetico coinvolto in E1 reazione

L'effetto isotopico cinetico è definito come la variazione della velocità di reazione dovuta al cambiamento di un atomo da parte del suo isotopo.

La reazione E1 mostra un piccolo effetto isotopico cinetico primario. Quando il legame tra carbonio alfa e idrogeno (Cα-H) è sostituito dall'isotopo più pesante dell'idrogeno (Dueterium), mostra un effetto isotopico cinetico secondario e dipende dalla stabilità del carbocatione. Questo effetto isotopico si verifica perché la forza di legame del legame CD è quasi sette volte più forte del legame CH.

Domande frequenti (FAQ)

Da quale fattore dipende la reazione E1?

Risposta: La reazione E1 è una reazione di eliminazione unimolecolare. Dipende solo dalla concentrazione del substrato perché la fase di determinazione della velocità di E1 la reazione è la formazione di carbocationi.

Cos'è una E2 reazione?

Risposta: E2 reazione è un tipo di reazione di eliminazione bimolecolare. Il tasso di un E2 la reazione dipende dalla concentrazione del substrato e dalla concentrazione del reagente.

Quale substrato è preferito per E1 reazione?

Risposta: Il substrato con gruppo terziario è preferito per E1 reazione perché il terziario è il carbocatione più stabile rispetto al carbocatione secondario e primario a causa dell'effetto di iperconiugazione.

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