Oltre 31 esempi di enantiomeri: con fatti dettagliati

Questo articolo contiene l'esempio di enantiomeri, la classificazione e i fatti dettagliati

Gli enantiomeri sono isomeri configurazionali, si formano tramite la rottura e la creazione di legami. Gli enantiomeri sono immagini speculari l'uno dell'altro ma non sono sovrapposti l'uno all'altro.

esempi di enantiomeri sono elencati di seguito

  1. 2-bromobutano
  2. Butan-2-ammina
  3. 2-bromobutan-1-olo
  4. 2-metileptan-3-olo
  5. 3,3-dimetilesan-1,2-diolo
  6. Metil-4-ammino-3-idrossi-2,2-dimetilbutanolato
  7. Hepta-1,5-dien-3-olo
  8. (1-etossietossi)cicloesano
  9. 1-etossi-N-etiletanammina
  10. 3-aminopropano-1,2-diol
  11. 3,4-diidrossi-4-metilpentan-2-one
  12. 5-idrossi-6-metil-1-fenileptan-2-one
  13. 1-(ciclopentil(metossi)metil)ciclopent-1-ene
  14. 4-metilottano
  15. 4-ammino-2,7-dimetilott-1-en-3-olo
  16. 1-amminoesano-2,3-diolo
  17. Ma-3-en-2-ammina
  18. 3-metossi-1-fenilprop-2-en-1-olo
  19. 3-ammino-7-idrossi-2,6-dimetileptanale
  20. 6 methyloctan-2-olo
  21. 3-clorocicloesanolo
  22. 2-metilcicloesanone
  23. 1-bromo-2-clorocicloesano
  24. 1-bromo-1-fluoroetano
  25.  Glucosio
  26. Fenilalanina
  27. 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-iodoetene
  28. (2-metilbut-1-en-1-il)benzene
  29. (2R,3R)-2,3,4-triidrossibutanale
  30. (2R,3S)-2,3,4-triidrossibutanale
  31. Acetaldeide Ossima

Ora discutiamo i pochi enantiomeri esempi e il loro fatto dettagliato nel seguente elenco.

Gli enantiomeri sono denominati in base alla posizione del gruppo funzionale nelle molecole.

esempi di enantiomeri

  • R / S
  • D/L
  • E/Z
  • CSI/TRANS
  • SIN/ANTI
  • TRE/ERITRO

R / S

Nel 1951 Cahn e Ingold introdussero per la prima volta un sistema di nomenclatura per la struttura tridimensionale.

Dopo che Cahn, Ingold e Prelog ha elaborato questo sistema nel 1966 e il sistema è noto come Nomenclatura CIP dopo il nome degli autori. Secondo questo sistema, viene denominata la configurazione di una molecola o R (da Rectus, in latino il significato è destro) o S (da Sinister, latino per sinistra).

R e S sono sempre enantiomeri l'uno dell'altro.

In questo tipo di proiezione di Fischer,

2-bromobutano

La rotazione è in senso orario e il gruppo meno prioritario appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è R , e l'immagine speculare la rotazione sarà in senso antiorario quindi la configurazione è S. Questo è un esempio di enantiomeri.

esempi di enantiomeri
Enantiomeri Esempio di 1-bromo-1-fluoroetano

Butan-2-ammina

La rotazione è in senso orario e il gruppo meno prioritario appartiene al di sopra del piano quindi la configurazione è S ma nell'immagine speculare la rotazione sarà in senso antiorario, quindi la configurazione dell'immagine speculare è R.

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Enantiomeri Esempio di Butan-2-ammina

2-bromobutan-1-olo

La rotazione è in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartiene al di sotto del piano quindi la configurazione è S ma nell'enantiomero la rotazione sarà in senso orario quindi la configurazione è R.

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Enantiomeri Esempio di 2-bromobutan-1-olo

2-metileptan-3-olo

La rotazione sarà in senso orario e il gruppo meno prioritario si trova sotto il piano, quindi la configurazione è R ma nell'immagine speculare la rotazione sarà antioraria, quindi la configurazione è S.

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Enantiomeri Esempio di 2-metileptan-3-olo

3,3-dimetilesan-1,2-diolo

 La rotazione è in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartiene al di sotto del piano quindi la configurazione è S ma negli enantiomeri la rotazione è opposta e la configurazione è R. Questo è un esempio di enantiomeri.

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Enantiomeri Esempio di 3,3-dimetilesan-1,2-diolo

Metil-4-ammino-3-idrossi-2,2-dimetilbutanolato

La rotazione della molecola è in senso orario e il gruppo con priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è R e per gli enantiomeri la rotazione è cambiata in senso antiorario, quindi la configurazione è S.

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Enantiomeri Esempio di Metil-4-ammino-3-idrossi-2,2-dimetilbutanolato

Hepta-1,5-dien-3-olo

La rotazione in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartengono al piano, quindi la configurazione è S e per l'immagine speculare la rotazione sarà in senso orario e quindi la configurazione sarà R.

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Enantiomeri Esempio di Hepta-1,5-dien-3-olo

(1-etossietossi)cicloesano

Nella molecola, la rotazione è in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è S per l'immagine speculare la rotazione sarà opposta a quella in senso orario, quindi la configurazione dell'enantiomero è R. Questo è un esempio di enantiomero.

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Enantiomeri Esempio di (1-etossietossi)cicloesano

1-etossi-N-etiletanammina

La rotazione della molecola è in senso orario e il gruppo con priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è R e per gli enantiomeri la rotazione è cambiata in senso antiorario, quindi la configurazione è S.

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Enantiomeri Esempio di 1-etossi-N-etiletanammina

3-aminopropano-1,2-diol

Nella molecola, la rotazione è in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è S per l'immagine speculare la rotazione sarà opposta a quella in senso orario quindi la configurazione dell'enantiomero è R.

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Enantiomeri Esempio di 3-aminopropano-1,2-diol

3,4-diidrossi-4-metilpentan-2-one

Nella molecola, la rotazione è in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è S per l'immagine speculare la rotazione sarà opposta a quella in senso orario, quindi la configurazione dell'enantiomero è R. Questo è un esempio di enantiomero.

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Enantiomeri Esempio di 3,4-diidrossi-4-metilpentan-2-one

5-idrossi-6-metil-1-fenileptan-2-one

La rotazione della molecola è in senso orario e il gruppo con priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è R e per gli enantiomeri la rotazione è cambiata in senso antiorario, quindi la configurazione è S.

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Enantiomeri Esempio di 5-idrossi-6-metil-1-fenileptan-2-one

1-(ciclopentil(metossi)metil)ciclopent-1-ene

Nella molecola menzionata, la rotazione è in senso antiorario e il gruppo a priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è S per l'immagine speculare la rotazione sarà opposta a quella in senso orario, quindi la configurazione dell'enantiomero è R. Questo è un esempio di enantiomero.

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Enantiomeri Esempio di 1-(ciclopentil(metossi)metil)ciclopent-1-ene

4-metilottano

Nella molecola, la rotazione è in senso antiorario e la priorità più bassa gruppo appartiene al di sotto del piano quindi la configurazione è S per l'immagine speculare la rotazione sarà opposta a quella in senso orario quindi la configurazione dell'enantiomero è R.

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Enantiomeri Esempio di 4-metilottano

4-ammino-2,7-dimetilott-1-en-3-olo

Qui sono presenti due centri chirali, quindi la configurazione sarà diversa per due diversi centri chirali.

Per 1st centro chirale ie Carbon numero 3 la rotazione è in senso antiorario e il gruppo a priorità più bassa sotto il piano, quindi la configurazione è S.

Per il carbonio numero 4 la rotazione è in senso orario e il gruppo a priorità più bassa è al di sotto del piano, quindi la configurazione è R.

Per gli enantiomeri, la rotazione sarà opposta per due centri di carbonio, quindi la configurazione sarà diversa da 1st molecola e la configurazione è 3R e 4S.

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Enantiomeri Esempio di 4-ammino-2,7-dimetilott-1-en-3-olo

1-amminoesano-2,3-diolo

Per il carbonio numero 2 la rotazione è in senso orario e il gruppo a priorità più bassa è al di sotto del piano, quindi la configurazione è R, e ancora per il carbonio numero 3 la rotazione è in senso orario, e il gruppo di priorità minore giace al di sotto del piano, quindi la configurazione è R.

Anche in questo caso, per gli enantiomeri, la rotazione sarà opposta per due centri e la configurazione sarà 2S e 3S. Questo è un esempio di enantiomeri.

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Enantiomeri Esempio di 1-amminoesano-2,3-diolo

Ma-3-en-2-ammina

La rotazione della molecola è in senso orario e il gruppo con priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è R e per gli enantiomeri la rotazione è cambiata in senso antiorario, quindi la configurazione è S.

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Enantiomeri Esempio di Ma-3-en-2-ammina

3-metossi-1-fenilprop-2-en-1-olo

Nella molecola, la rotazione è in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è S per l'immagine speculare la rotazione sarà opposta a quella in senso orario quindi la configurazione dell'enantiomero è R.

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Enantiomeri Esempio di 3-metossi-1-fenilprop-2-en-1-olo

3-ammino-7-idrossi-2,6-dimetileptanale

La molecola contiene tre diversi centri chirali in ambienti diversi. Quindi la configurazione di questi tre centri sarà diversa.

Primo, carbonio numero 2 la rotazione è in senso orario e il gruppo meno prioritario si trova sotto il piano quindi la configurazione è R. poi carbonio numero 3 la rotazione è in senso antiorario e il gruppo meno prioritario è sotto il piano quindi la configurazione è S. ora per l'ultimo centro chirale carbonio numero 6 la rotazione è in senso antiorario e il gruppo meno prioritario si trova al di sotto del piano quindi la configurazione di nuovo S.

Ora per gli enantiomeri, tutte le configurazioni verranno modificate perché la rotazione sarà opposta. Quindi nell'enantiomero, la configurazione è 2S,3R,6R. Questo è un esempio di enantiomeri.

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Enantiomeri Esempio di 3-ammino-7idrossi-2,6-dimetileptanale

6 methyloctan-2-olo

Qui due centri chirali sono presenti in due ambienti diversi, quindi la configurazione sarà diversa per due diversi centri chirali.

Per il primo centro chirale carbonio numero 2 il gruppo meno prioritario non si trova al di sotto o al di sopra del piano, quindi qui è necessario uno scambio di gruppo. Dopo lo scambio, la rotazione è in senso orario e il gruppo di priorità minore è al di sotto del piano quindi la configurazione è S. Per il 6th carbonio la rotazione è in senso antiorario e il gruppo meno prioritario si trova sotto il piano, quindi la configurazione è R. Per gli enantiomeri la configurazione è 2R e 6S.

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Enantiomeri Esempio di 6 methyloctan-2-olo

3-clorocicloesanolo

Per 1st carbonio, la rotazione è in senso orario e il gruppo meno prioritario si trova sopra il piano quindi la configurazione è S.

Ora per il 3rd carbonio la rotazione è in senso antiorario e il gruppo meno prioritario si trova sopra il piano. Quindi la configurazione è R.

Per l'enantiomero, la configurazione è 1R e 3S. Questo è un esempio di enantiomeri.

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Enantiomeri Esempio di 3-clorocicloesanolo

2-metilcicloesanone

La rotazione della molecola è in senso orario e il gruppo con priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è R e per gli enantiomeri la rotazione è cambiata in senso antiorario, quindi la configurazione è S.

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Enantiomeri Esempio di 2-metilcicloesanone

1-bromo-2-clorocicloesano

Per il carbonio numero 1 la rotazione è in senso orario e il gruppo a priorità più bassa è al di sotto del piano, quindi la configurazione è R, e di nuovo per il carbonio numero 2 la rotazione è in senso orario e il gruppo meno prioritario si trova al di sotto del piano, quindi la configurazione è R.

Anche in questo caso, per gli enantiomeri, la rotazione sarà opposta per due centri e la configurazione sarà 1S e 2S.

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Enantiomeri Esempio di 1-bromo-2-clorocicloesano

1-bromo-1-fluoroetano

Nella molecola sottostante, la rotazione è in senso antiorario e il gruppo di priorità più bassa appartiene al di sotto del piano, quindi la configurazione è S per l'immagine speculare la rotazione sarà opposta a quella in senso orario quindi la configurazione dell'enantiomero è R.

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Enantiomeri Esempio di 1-bromo-1-fluoroetano

Dagli esempi sopra, possiamo vedere che l'enantiomero di R è S. sono enantiomeri l'uno per l'altro.

D/L

In 1890 mentre Ficher stava lavorando su zucchero e aminoacidi, quindi ha ritenuto che fosse necessario un sistema di nomenclatura per identificare la configurazione dei carboidrati e degli aminoacidi. Quindi ha stabilito una configurazione relativa di carboidrati e amminoacidi cioè D e L.

Nel ficher formula, la catena di carbonio principale giace verticalmente e il carbonio più ossidato giace nella posizione più alta e quindi se l'eterogruppo o l'etero ligando giace orizzontalmente sul a destra la configurazione è D se a sinistra la configurazione è L.

Glucosio

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Enantiomeri Esempio di Glucosio

Questo è un esempio di enantiomeri.

Fenilalanina

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Enantiomeri Esempio di Fenilalanina

E/Z

La nomenclatura E/Z è per molecole contenenti doppio legame (specialmente per il sistema alchenico).

E e Z deriva dalla parola tedesca Entagegan significa portare una relazione opposta e Zusammem significa portare una relazione simile.

1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-iodoetene

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Enantiomeri Esempio di 1-bromo-2-cloro-2-fluoro-1-iodoetene

Questo è un esempio di enantiomeri.

(2-metilbut-1-en-1-il)benzene

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Enantiomeri Esempio di (2-metilbut-1-en-1-il)benzene

Dagli esempi precedenti, possiamo concludere che E e Z non sono un isomero l'uno dell'altro, perché sono una nomenclatura configurazionale relativa di molecole contenenti doppi legami.

TRE/ERITRO

Questa configurazione rappresenta la configurazione relativa di due centri chirali adiacenti.

(2R,3R)-2,3,4-triidrossibutanale

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Enantiomeri Esempio di (2R,3R)-2,3,4-triidrossibutanale

Questo è un esempio di enantiomeri.

(2S,3R)-2,3,4-triidrossibutanale

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Enantiomeri Esempio di (2S,3R)-2,3,4-triidrossibutanale

SIN/ANTI

Una molecola contenente una coppia solitaria avente questo tipo di isomero, un isomero simile a cis chiamato syn e un isomero simile a trans è chiamato anti.

Acetaldeide Ossima

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enantiomeri esempio di Acetaldeide Ossima

FAQ

Gli enantiomeri sono otticamente attivi?

Sì. Gli enantiomeri non contengono un piano di simmetria, quindi possono ruotare otticamente la luce polarizzata del piano.

Ma nella miscela recimica che è la miscela di due enantiomeri sono otticamente inattivi, perché se l'isomero r ruota la luce polarizzata piana in un certo angolo a destra è allora s isomeri ruotano la luce polarizzata piana nello stesso angolo sul lato sinistro, quindi, l'un l'altro si annullano fuori.

Cosa sono i diastereomeri?

I diastereomeri sono immagini non speculari tra loro e isomeri non identici tra loro.