In questo articolo vogliamo discutere di cose relative all'esempio di isomeri funzionali con fatti dettagliati.
Gli isomeri sono un tipo di composti che possiedono la stessa formula molecolare ma la distribuzione degli atomi è diversa nello spazio. . Gli isomeri funzionali sono quei composti organici e inorganici che possiedono la stessa formula ma hanno un gruppo funzionale diverso in essi. L'isomero funzionale è una parte dell'isomero strutturale.
Gli esempi di isomeri funzionali sono riportati di seguito:
C2H6O
C2H6O ha due esempi di isomeri funzionali. Uno è dimetiletere (CH3OCH3) e l'altro lo è etanolo (CH3CH2OH). Nell'etere dimetilico il gruppo funzionale è l'etere, cioè il legame -COC. Di-metil etere noto anche come metossimetano. Nell'etanolo il gruppo funzionale è il gruppo ossidrile, cioè il gruppo –OH.
Poiché due isomeri differiscono nel loro punto di ebollizione, questi 2 isomeri possono essere facilmente distinti. A causa della presenza del gruppo OH nell'etanolo si verifica un legame H intermolecolare tra le molecole di etanolo. Per separarli è necessaria una grande quantità di energia per questo ha un alto punto di ebollizione.
Ma nel caso del dimetil etere dovuto all'assenza del gruppo OH non si verifica alcun legame H tra di loro in modo che abbia un punto di ebollizione più basso. Poiché l'etanolo è più polare dell'etere dimetilico, questi 2 isomeri sono identificati dalla loro polarità. Anche l'etanolo è in grado di formare legami H intermolecolari con la molecola di H2O, è solubile in acqua ma l'etere dimetilico non può formare legami H con l'acqua. È meno solubile in acqua.
C3H6O
C3H6O ha due funzionali esempio di isomeri. Uno è propanale (CH3CH2CHO) e l'altro è propanone (CH3COCH3). In propanale il gruppo funzionale è –CHO cioè aldeide e in propanone il gruppo funzionale è –CO cioè chetone. Propanale e propanone possono essere differenziati l'uno dall'altro da una reazione chimica chiamata reazione aloformica.
quando entrambi i composti vengono fatti reagire con NaOH e I2 per la presenza dell'atomo α-H nel propanone si ottiene il precipitato giallo di CHI3 ma il propanale non dà questo test per l'assenza dell'atomo α-H. La reazione di addizione nucleofila è veloce con il propanale rispetto al propanone a causa del fattore sterico oltre che elettronico.
Il carbonio carbonilico è meno stericamente ostacolato e più elettrofilo nel propanale del propanone. Il propanone ha un punto di ebollizione più alto del propanone perché nel propanone il gruppo carbonile è più polarizzato di quello del propanale. Per questo dipolo-dipolo la forza di attrazione è maggiore nel propanone rispetto al propanale e il punto di ebollizione è maggiore nel propanone rispetto al propanale.
C2H4O2
C2H4O2 ha due esempi di isomeri funzionali. Uno è acido acetico (CH3COOH) e l'altro è il formiato di metile (HCOOCH3). Nell'acido acetico il gruppo funzionale è acido, cioè il gruppo –COOH. Nel formiato di metile l'isomero funzionale è estere, cioè il gruppo -COOR.
Entrambi gli isomeri hanno la stessa formula molecolare ma un gruppo funzionale diverso e hanno proprietà fisiche e chimiche diverse. Dal loro punto di ebollizione questi 2 isomeri possono essere separati l'uno dall'altro. L'acido acetico ha un punto di ebollizione più alto del formiato di metile perché nell'acido acetico si verifica un legame H intramolecolare che non si verifica nel formiato di metile a causa dell'assenza del gruppo -OH.
Per questo motivo per separare le molecole di acido acetico l'una dall'altra è necessaria una grande quantità di energia. Se entrambi gli isomeri vengono fatti reagire con NaHCO3 in presenza di una piccola quantità di calore, l'isomero in cui vediamo l'effervescenza del gas CO2 è l'acido acetico. Con questo metodo chimico possiamo distinguere tra un acido e un estere.
Possono anche essere differenziati per i loro valori di momento di dipolo. L'acido acetico ha un valore del momento dipolare più elevato rispetto al formiato di metile. Per questa maggiore polarità dell'acido acetico è più solubile in acqua del formiato di metile.
C3H9N
C3H9N esiste nell'esempio di 3 isomeri funzionali. Questi sono propan-1-ammina (CH3CH2CH2NH2), N-metiletanammina (CH3CH2NHCH3), N,N-dimetilmetanammina [(CH3)3N]. La propano-1-ammina è 10 ammina, N-metiletanamina è 20 ammina, N,N-dimetilmetanammina è 30 ammina. Tutti questi hanno la stessa formula molecolare ma hanno gruppi funzionali diversi.
Queste tre ammine si differenziano l'una dall'altra dal reagente di Hinsberg. Quando reagisce con il reagente di hinsberg, la propan-1-ammina dà una sulfonamide che è prontamente solubile in alcali. La N-metiletanamina fornisce anche una sulfonamide che è insolubile in natura. Ma la N,N-dimetilmetanammina non fornisce questo test a causa dell'assenza di atomo di H sull'atomo di N, non può essere ulteriormente neutralizzata.
Si distinguono anche per il loro punto di ebollizione. L'ordine del punto di ebollizione è: propan-1-ammina>N-metiletanammina>N,N –dimetilmetanammina. Anche la loro solubilità è diversa in acqua. La propan-1-ammina è altamente solubile in natura e la N, N-dimetil metanamina è meno solubile in acqua e 20 l'ammina si trova tra di loro.
C4H10O
C4H10O esiste in due esempi di isomeri funzionali. Uno è butan-1-olo (CH3CH2CH2CH2OH) e l'altro è etossietano (CH3CH2OCH2CH3). Nel butan-1-olo il gruppo funzionale è il gruppo –OH e nell'etossietano il gruppo funzionale è il legame etereo –COC-.
Questi due isomeri possono essere isolati l'uno dall'altro per la differenza del loro punto di ebollizione. A causa della presenza del gruppo –OH si verifica un legame H intermolecolare tra le molecole di butan-1-olo. Per separarli l'uno dall'altro è necessaria una grande quantità di energia.
Per questo motivo ha un punto di ebollizione più alto dell'etossietano dove non si verifica alcun legame H a causa dell'assenza del gruppo –OH. Per reazione i due isomeri con PCl5 butan-1-olo danno il precipitato di cloruro di alchile mentre l'etere non dà lo stesso. Con questo metodo chimico distinguiamo anche questi 2 isomeri.
Anche il butan-1-olo è solubile in acqua mentre l'etossietano è insolubile in acqua. Come perché il butan-1-olo forma il legame H con l'acqua ma l'etossietano no.
C4H8O2
C4H8O2 ha 2 esempi di isomeri funzionali. Uno è l'acido butanoico (CH3CH2CH2COOH) e l'altro è il metil propionato (CH3CH2COOCH3). Nell'acido butanoico il gruppo funzionale è acido, cioè il gruppo –COOH e il metil propionato ha un estere del gruppo funzionale, cioè il gruppo –COOR.
Poiché il loro punto di ebollizione è diverso, è possibile distinguere separatamente 2 isomeri. L'acido butanoico ha un punto di ebollizione più alto del propionato di metile. Ciò è dovuto alla presenza del legame H intramolecolare nel primo composto che non si verifica nel caso del secondo composto a causa dell'assenza del gruppo –OH.
Ecco perché per separare le molecole di acido butanoico è necessaria una grande quantità di energia in modo che abbia un punto di ebollizione più alto del propionato di metile. quando 2 isomeri vengono fatti reagire con NaHCO3 in calore l'acido butanoico dà l'effervescenza del gas CO2 ma il metil propionato non dà questo test.
Con questo metodo chimico possiamo distinguere un acido e un estere. L'acido butanoico ha un punto di ebollizione più alto del propionato di metile a causa del più alto polarità dell'acido rispetto all'estere.
C4H8O
C4H8O ha 2 funzionali esempio di isomeri. Uno è butanone (CH3CH2CH2CHO) e l'altro è butanone (CH3COCH2CH3). Nel butanone il gruppo funzionale è –CHO, cioè l'aldeide e il butanone ha un gruppo funzionale chetonico, cioè –CO.
Questi 2 isomeri funzionali possono essere differenziati l'uno dall'altro mediante una reazione chimica denominata reazione aloformio. Quando entrambi gli isomeri reagiscono con NaOH e I2 a causa della presenza dell'atomo α-H, il butanone dà un precipitato giallo di CHI3 ma il butanale non fornisce questo test a causa dell'assenza dell'atomo α-H.
La reazione di addizione nucleofila si verifica a una velocità maggiore nel butanale a causa del fattore sterico oltre che elettronico. Il carbonio carbonilico è meno stericamente ostacolato e più elettrofilo nel butanone rispetto al butanone. Il butanone ha un punto di ebollizione più alto del butanone perché nel butanone il gruppo carbonile è più polarizzato di quello del butanone.
Per questo dipolo-dipolo la forza di attrazione è maggiore nel butanone che nel butanale e il punto di ebollizione è maggiore nel butanone che nel butanale.
Ciao….sono Susanta Maity. Ho completato il mio Master presso l'Università di Vidyasagar con una specializzazione in chimica organica.
Adoro scrivere concetti complicati di chimica in parole comprensibili e semplici.
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