Peptide Bond vs Ester Bond: analisi comparativa e fatti

In questo articolo " Legame peptidico vs Ester Bond” vengono chiarite in modo specifico le somiglianze e le differenze tra questi due titoli.

OggettoLegame peptidicoLegame Estere
Connessione traI legami peptidici collegano due amminoacidiIl legame estere collega un alcol con un acido carbossilico.
FunzioneIl legame peptidico forma proteine/polipeptidiI legami esteri sono la spina dorsale delle molecole lipidiche
formazioneIl legame peptidico si forma attraverso la reazione di condensazione tra due amminoacidiIl legame estere si forma anche tra alcool e molecola acida a causa della reazione di condensazione
Atomi partecipantiL'atomo di azoto di un amminoacido forma il legame peptidico con il carbonio del gruppo carbossilico di un altro amminoacido.Nel legame estere, un atomo di ossigeno è legato all'atomo di carbonio di qualsiasi gruppo alchilico o arilico.
   
   

Il legame estere è un tipo di legame chimico, che aiuta a unire il gruppo alcolico con il gruppo acido carbossilico in presenza di catalizzatore, ma Il legame peptidico è un tipo di covalente chimico legame che si forma tra la reazione di due aminoacidi α successivi. Somiglianze e differenze tra questi due legami sono evidenziate in questo articolo.

Definizione di legame estere e legame peptidico

Il legame estereo si forma quando un gruppo di acido carbossilico (COOH) da una molecola e un gruppo alcolico (OH) da un'altra molecola diversa partecipano a una reazione in presenza di concentrato acido (agire da catalizzatore) ed eliminare un'acqua (H2O) molecola. Uno degli importanti legami esterici presenti nell'organismo vivente si forma tra la molecola di ossigeno del glicerolo e il gruppo idrossile derivato dall'acido grasso.

Il legame peptidico è principalmente un legame chimico covalente chiamato ammide (-CONH2) tipo di legame presente nelle proteine. È formato collegando due aminoacidi alfa consecutivi. Nel formazione di peptidi legame, gruppo amminico (NH2) da un amminoacido reagisce con il gruppo acido carbossilico (COOH) di un altro amminoacido e una molecola d'acqua viene rimossa.

legame peptidico vs legame estere
Collegamento Estere. Credito immagine: Wikimedia Commons
legame peptidico nel DNA 1
Legame peptidico. Credito immagine: Wikimedia Commons

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Legame estere nei lipidi

Uno dei lipidi più conosciuti in biologia è il 'gliceride'. Un gliceride è costituito da glicerolo e acido grasso e questi due gruppi sono legati dal legame estere. L'acido grasso viene immagazzinato sotto forma di gliceride reagendo con la molecola di glicerolo. Un altro esempio di lipide familiare è il "fosfolipide" ,un gruppo di lipidi polari  che contiene fondamentalmente una molecola di glicerolo legata al gruppo fosfato (PO43-) e due “code idrofobiche”, derivate da acidi grassi. A questi gruppi si unisce un residuo alcolico (molecola di glicerolo).

0301 Struttura fosfolipidica nuovo
Legame estere nel credito immagine fosfolipidico: Wikimedia Commons

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Alcune domande frequenti (FAQ)

È un legame peptidico un legame estere?

C'è una differenza fondamentale tra un legame peptidico e un legame estere, discussa di seguito.

Legami peptidici sono un tipo di legame ammidico (-CONH2) e struttura esclusivamente primaria. Fondamentalmente collega due amminoacidi consecutivi. Nella formazione di un legame peptidico, l'atomo di azoto di un amminoacido è legato all'atomo di carbonio del gruppo carbossilico presente nell'altro amminoacido.

Estere il legame è un tipo di covalente chimico intramolecolare legame. Sono descritti come un carbonio è collegato con altri tre atomi: un legame sigma (legame singolo) con un carbonio, un legame pi (doppio legame) con un ossigeno e un legame singolo con un altro atomo di ossigeno. I gruppi estere o legame estere derivano dall'acido genitore ( acido carbossilico) e alcol dei genitori. Gli esteri sono scritti come RCOOR in organico chimica.

Formazione di esteri
Formazione di legami esteri. Credito immagine: Wikimedia Commons

Nel legame peptidico, a causa della delocalizzazione della coppia di elettroni non condivisi, il legame CN possiede un doppio parziale carattere di legame. Questo legame non è flessibile e la rotazione libera attorno a questo legame è limitata. Considerando che il legame estere contiene un centro carbonilico (C=O) e l'angolo di legame CCO e OCO diventa 1200.  La coppia di elettroni dell'ossigeno non condivisa non può partecipare alla risonanza perché, dopo aver condiviso le coppie di elettroni, l'ossigeno diventa parzialmente positivo e non lo farà essere fattibile in quanto l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto. Quindi si comporta come legame singolo e possiede sp2 ibridazione e strutturalmente flessibile a causa della rotazione del legame COC.

I legami esteri sono la spina dorsale dei lipidi e i legami peptidici sono i componenti chiave delle proteine.

Fondamentalmente si formano legami estere a causa della reazione di condensazione tra il gruppo acido carbossilico (COOH) e i gruppi ossidrile (OH) di un acido e dell'alcol. D'altra parte, il legame peptidico si forma a causa della reazione di condensazione tra l'ammina (NH2) e il gruppo carbossilico (COOH) di due α consecutivi amminoacido. Pertanto entrambi questi legami si formano attraverso la reazione di condensazione.

Dalla discussione di cui sopra, è chiaramente mostrato che il legame peptidico è totalmente diverso da legame estere nella struttura, nella geometria, negli atomi partecipanti.

Per saperne di più si prega di passare attraverso SN1 Esempi:

Il legame peptidico è più forte del legame fosfodiestere?

Il legame peptidico è più forte del legame estere.: Perché il legame peptidico è più forte del legame estere” è discusso chiaramente in questo punto.

Dallo studio tra questi due legami, è dimostrato che il legame peptidico è più forte del legame estere. I legami peptidici hanno un carattere di doppio legame a causa della presenza di elettroni non condivisi coppia ma i legami esteri sono strutturalmente flessibile rispetto al legame peptidico. In estere il legame COC contiene una barriera energetica inferiore rispetto al legame peptidico.

La differenza fondamentale tra questi due legami è che il legame CN nel legame peptidico è sostituito dal legame CO nell'estere. L'energia media di dissociazione del legame del legame CO è 358 KJ/mol e il legame CN è di circa 293 KJ/mol. Dal punto di vista termodinamico dell'idrolisi del legame peptidico, l'energia libera di Gibbs rilasciata è di 2-4 kcal/mol (8-16 KJ/mol) e per il legame estereo è di 5.3 kcal/mol (22.26 KJ/mol) .

La reazione di idrolisi di un legame peptidico non è favorita e l'emivita è di 350-600 anni per legame a 298K (250C) per la presenza del carattere di doppio legame parziale nel legame peptidico.

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