In questo articolo, vedremo in dettaglio i fatti sulle reazioni stereoselettive vs stereospecifiche.

Le reazioni in cui un percorso di reazione più favorevole è responsabile della formazione degli stereoisomeri del prodotto e dà prodotti multipli che sono stereoisomeri sono chiamate reazioni stereoselettive. In reazioni stereospecifiche la stereochimica del materiale di partenza controlla la stereochimica del prodotto, dare un solo prodotto specifico.

La stereochimica si occupa dell'assemblaggio tridimensionale degli atomi nella molecola. Il termine stereoisomero è definito come le molecole che hanno la stessa composizione ma la loro disposizione è diversa. Questi stereoisomeri sono classificati come diastereomeri ed enantiomeri. Gli enantiomeri sono i riflessi o le immagini clone l'uno dell'altro e i diastereomeri variano nel loro orientamento.

In chimica organica, gli esiti stereochimici delle reazioni sono descritti da reazioni stereoselettive e stereospecifiche.

Reazioni stereoselettive vs stereospecifiche-

Reazione stereoselettiva	Reazione stereospecifica
Una via di reazione più favorevole è responsabile della formazione degli stereoisomeri del prodotto	La stereochimica dei materiali di partenza controlla la stereochimica del prodotto
Fornisce più di un prodotto, maggiore e minore.	Fornisce un solo prodotto specifico.
Tutte le reazioni stereospecifiche sono anche stereoselettive.	Tutte le reazioni stereoselettive non sono stereospecifiche
Il prodotto che forma il percorso di reazione dipende dall'effetto elettronico, dall'effetto sterico.	La stereochimica del prodotto si appoggia alla stereochimica del reagente.

Reazioni stereoselettive

Alcune reazioni chimiche danno più di un prodotto, che sono stereoisomeri l'uno dell'altro, ma uno dei prodotti è maggiore mentre l'altro è minore.

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L'orientamento strutturale dei reagenti influenza la stereoselettività della reazione.

In questo tipo di reazione, la via di reazione più favorevole è responsabile della formazione degli stereoisomeri del prodotto, che sono chiamate reazioni stereoselettive.

Uno degli stereoisomeri si forma rapidamente mostrando dominanza su un altro, che porta alla formazione del prodotto principale.

Quando i risultati della reazione sono enantiomeri, la reazione è anche chiamata reazione enantioselettiva.

Quando i prodotti sono diastereomeri l'uno dell'altro, la reazione è anche chiamata reazione diastereoselettiva.

Il percorso di reazione che forma il prodotto dipende dall'effetto elettronico, dall'effetto sterico.

Esempi,

Questa reazione non mostra alcun prodotto maggiore o minore, quindi non è una reazione stereoselettiva.

stereoselettivo vs stereospecifico — Figura 2: riduzione dell'idruro di chetone ciclico

Questa reazione è selettiva verso uno dei prodotti, formando il prodotto maggiore 92% e il prodotto minore 8%. Quindi è una reazione stereoselettiva.

Figura 3: deidroalogenazione stereoselettiva

Quando il 2-iodo-butano subisce deidroalogenazione si forma il 60% trans 2-butene e il 20% cis-butene. È una reazione diastereoselettiva.

Reazione stereospecifica

In alcune reazioni, la stereochimica dei materiali di partenza controlla la stereochimica dei prodotti. Un determinato reagente fornisce solo un prodotto specifico.

Uno stereoisomero di un particolare materiale di partenza produce uno stereoisomero di un particolare materiale di esito mentre un diverso stereoisomero dello stesso materiale di partenza produce diversi stereoisomeri degli stessi materiali di esito.

La migliore esempio di reazione stereospecifica è la reazione di sostituzione SN2. In questo tipo di reazione avviene sempre un'inversione di configurazione lato prodotto.

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I reagenti R danno i prodotti della configurazione S e il reagente S dà il prodotto della configurazione R.

Esempi,

Fig 5.1 — Figura 4: S_N2 reazione di sostituzione

Le reazioni stereoselettive riguardano la via di reazione e non la stereochimica del reagente, d'altra parte, le reazioni stereospecifiche riguardano solo la stereochimica del reagente e non la via di reazione favorevole. Quindi, le reazioni stereospecifiche diventano un sottoinsieme delle reazioni stereoselettive. Quindi tutte le reazioni stereospecifiche sono stereoselettive, ma tutte le reazioni stereoselettive non sono reazioni stereospecifiche.

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Domande frequenti:

Domanda: cosa intendi per reazione stereoselettiva?

Risposta: La reazione stereoselettiva significa

Le reazioni in cui il percorso di reazione più favorevole è responsabile della formazione degli stereoisomeri del prodotto e dà più di un prodotto, uno dei prodotti è maggiore mentre l'altro è minore che sono stereoisomeri l'uno dell'altro sono chiamate reazioni stereoselettive.

Domanda: cosa intendi per reazione stereospecifica?

Risposta: La reazione stereospecifica significa

Le reazioni in cui la stereochimica del materiale di partenza o del reagente controlla la stereochimica del prodotto, dà un solo prodotto specifico, sono chiamate reazioni stereospecifiche.

Domanda: come puoi sapere se una reazione è stereoselettiva o stereospecifica?

Risposta: si può dire che la reazione è stereoselettiva o stereospecifica.

Se la reazione mostra la possibilità della formazione di più di uno o più prodotti, ma solo uno è prodotto in eccesso come prodotto principale, allora è una reazione stereoselettiva.

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Se lo stereoisomero di un prodotto diverso è dato da un diverso stereoisomero del reagente, allora si tratta di una reazione stereospecifica. Se un materiale di partenza fornisce prodotti identici in rapporto uguale, allora non è una reazione stereospecifica.

Domanda: una reazione stereoselettiva e una stereospecifica possono essere entrambe?

Risposta: La reazione può essere sia stereoselettiva che stereospecifica.

Nella reazione stereoselettiva, la via di reazione più favorevole è responsabile della formazione degli stereoisomeri del prodotto. Nel caso della reazione stereospecifica la stereochimica dei materiali di partenza regola la stereochimica dei prodotti. Questi termini descrivono diversi aspetti della reazione, può essere sia stereoselettiva che stereospecifica. Esempio,

Figura 6.1 N — Figura 5: Idrogenazione catalitica

Domanda: Perché tutte le reazioni stereospecifiche sono stereoselettive?

Risposta: tutte le reazioni stereospecifiche sono stereoselettive.

Come sappiamo la reazione stereoselettiva riguarda solo la via di reazione, d'altra parte, le reazioni stereospecifiche riguardano solo la stereochimica del reagente e non la via di reazione favorevole. Quindi, le reazioni stereospecifiche diventano un sottoinsieme delle reazioni stereoselettive. Quindi tutte le reazioni stereospecifiche sono stereoselettive.

Domanda: Quali reazioni sono stereoselettive?

Risposta: Di seguito sono riportate le reazioni stereoselettive,

Riduzione enantioselettiva dell'idruro di composti carbonilici.
Addizione nucleofila a un chetone ciclico omochirale.
Addizione nucleofila a un chetone ciclico racemico.

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Smruti Bosale

Sono Smruti Bhosale. Vengo da Mumbai. Ho un Master in chimica inorganica presso il Guru Nanak Khalsa College di Mumbai. Ho sempre avuto la passione per la scrittura e per ispirare quante più menti volenterose attraverso le mie parole. La chimica è una materia utilizzata da tutti nella vita normale.
Voglio spiegare l'argomento nel modo più comprensibile e semplice possibile. Sono una persona creativa, che lavora sodo e ha la passione di imparare cose nuove. Mi piace leggere libri.