Esempio di oltre 15 isomeri strutturali: con fatti dettagliati

Questo articolo discute oltre 15 esempi di isomeri strutturali, la loro proprietà, classificazione e fatti dettagliati.

Un isomero strutturale è un tipo di isomero costituzionale. Una molecola ha la stessa formula molecolare ma differisce nella struttura dello scheletro. Gli isomeri costituzionali hanno proprietà fisiche diverse a causa delle diverse strutture dello scheletro ma le stesse proprietà chimiche, causando la stessa formula chimica.

esempio di isomeri strutturali

  1. Butano
  2. pentano
  3. Esano
  4. 1,2-dibromobenzene
  5. butene
  6. Pentene
  7. cicloesano
  8. ciclopropano
  9. Ciclobutene
  10. Etere/Alcool
  11. Aldeide/chetone
  12. Acido/estere
  13. Cheto-enolo
  14. dicarbonile
  15. Enolare ione
  16. Fenolo

Catena Isomero

L'isomerismo a catena si verifica in diverse disposizioni delle catene carbonio-carbonio in una molecola. L'isomerismo a catena si mostrerà in quella molecola che ha solo un legame singolo carbonio-carbonio. La proprietà fisica dei due isomeri a catena sarà diversa ma la proprietà chimica è la stessa.

Butano

La formula molecolare C4H10 ha due diverse strutture dovute alla disposizione della catena legata al carbonio. Il primo è butano e il secondo è isobutano. Anche in questo caso, la loro proprietà chimica è la stessa ma la loro proprietà fisica è diversa.

esempio di isomeri strutturali
Esempio di isomeri strutturali del butano

pentano

La formula molecolare C5H12 ha tre diverse strutture dovute alla disposizione di singoli collegamenti carbonio-carbonio. Uno è n-pentano e altri due sono isopentano e neopentano.

Il pentano ha un punto di ebollizione più alto a causa delle dimensioni della catena più lunghe, quindi la forza di attrazione di van der Waal è maggiore qui. Per il neopentano la struttura è più lunga rispetto all'n-pentano. Così. il punto di ebollizione del neopentano è più basso. Il punto di ebollizione dell'isopentano è compreso tra n-pentano e neopentano. Il punto di ebollizione di n-pentano, isopentano e neopentano sono rispettivamente 314,313 e 310 K.

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Strutturale Esempio di isomeri di Pentano

Esano

n-esano ha il punto di ebollizione più alto tra questi isomeri. L'N-esano ha una conformazione a catena lunga, quindi la superficie è maggiore e l'attrazione di van der Waal sarà elevata. Tra il 2-metil pentano e il 3-metil pentano, in seguito ha un punto di ebollizione più alto. Il 2,2-dimetil butano ha il punto di ebollizione minimo in quanto ha la superficie più bassa e la forza di attrazione è molto bassa.

Il punto di ebollizione di n-esano, 2metilpentano, 3metilpentano, 2,3-dimetil butano e 2,2-dimetil butano sono rispettivamente 342, 333, 336,331 e 323 k.

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Esempio di isomeri strutturali di esano

Isomero posizionale

Le molecole hanno la stessa formula ma differiscono per la posizione del gruppo funzionale nello scheletro di carbonio chiamato isomero posizionale.

1,2-dibromobenzene

Il punto di ebollizione dell'1,4-bromobenzene è superiore a qualsiasi altro isomero. Poiché questo isomero mostra simmetria molecolare, quindi nella cristallografia i dati sono più alti.

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Isomeria posizionale dell'1,2-dibromobenzene

butene

La formula molecolare di questi composti di cui sopra è C4H8 ma la posizione di un doppio legame è diversa. Quindi, sono chiamati isomeri posizionali. Il primo ha meno doppio legame sostituito rispetto al successivo. La stabilità di un doppio legame più sostituito è elevata a causa dell'effetto di iperconiugazione. Quindi, il centro reattivo sarà diverso per quelle molecole.

Quindi, quest'ultimo ha una maggiore stabilità rispetto al primo.

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Isomeria posizionale di butene

Pentene

Tutte le molecole di cui sopra hanno la stessa formula molecolare che è C5H10 ma differisce nella posizione del doppio legame e del gruppo funzionale nello scheletro di carbonio principale. Per 1-pentene, 2-pentene e 3-pentene differiscono l'uno dall'altro dalla posizione del doppio legame. Ma 2-metilbut-1-ene, 3-metilbut-1-ene e 2-metilbut-2-ene differiscono l'uno dall'altro per un doppio legame e il gruppo funzionale anche.

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Isomeria posizionale di Pentene

Isomero della catena ad anello

Molecole aventi la stessa formula molecolare possiedono una catena ad anello e una struttura aperta chiamata isomeri della catena ad anello.

cicloesano

Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare, C6H12 ma uno ha un ciclico struttura e una struttura aciclica con un doppio legame. Il primo ha la massima stabilità poiché l'anello a sei membri è altamente stabile, quindi il primo ha un punto di ebollizione più alto. La reattività di entrambi i composti è diversa perché in seguito ha una maggiore reattività per la presenza di un doppio legame.

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Isomeria a catena ad anello del cicloesano

ciclopropano

I composti hanno la stessa formula molecolare C3H6, ma uno è ciclico e l'altro è a catena lunga insieme a un doppio legame.

We conoscere una struttura a tre membri contiene più deformazione angolare (regola di Brett), quindi il ciclopropano ha una stabilità inferiore rispetto al Prop-1-ene. Quindi, il punto di ebollizione di quest'ultimo è maggiore del primo. Il prop-1-ene ha un doppio legame terminale, quindi l'epossidazione avviene facilmente.

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Isomeria a catena ad anello del propano

Ciclobutene

Per le molecole di cui sopra, la formula molecolare è la stessa C4H6. Ma il primo è una struttura aciclica e un alchino e il secondo è un alchene ciclico. Ancora una volta, sappiamo che un anello a quattro membri ha una deformazione angolare, quindi il primo è più stabile del secondo.

Il primo ha un triplo legame terminale, quindi la reattività del primo è molto alta e anche il punto di ebollizione del primo è molto alto.

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Isomeria della catena ad anello del ciclobutene

Isomero del gruppo funzionale

Gli isomeri aventi la stessa formula molecolare ma diversi dal gruppo funzionale in esso presente sono chiamati isomeri del gruppo funzionale. Hanno diverse proprietà chimiche e fisiche.

L'isomerismo del gruppo funzionale è mostrato principalmente nel gruppo alcolico e nel gruppo etere. È una struttura esempi di isomeri.

Etere/Alcool

La formula molecolare di questi due composti è la stessa, C2H6Oh ma in 1st la molecola è un gruppo alcolico primario e 2nd il composto è un legame etereo. Il primo subisce solo una reazione di sostituzione nucleofila, ma il secondo subisce una reazione di sostituzione nucleofila e una reazione di eliminazione. Quindi, la modalità di reazione nelle due molecole è diversa. Il primo ha un punto di ebollizione più alto in quanto è presente un gruppo etilico e può formare un legame H.

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Isomeria del gruppo funzionale di etere e alcol

Aldeide/chetone

Sia la molecola ha la stessa formula molecolare che è C3H6Oh ma uno ha funzionalità aldeidica e l'altro è un chetone.

A causa dell'effetto sterico e aldeide a fattore elettronico è più reattivo del centro chetonico. L'aldeide si ossida facilmente per formare acido carbossilico ma il chetone non può essere ossidato per rompere la catena del carbonio. A causa dell'aldeide a catena lunga che ha un punto di ebollizione più alto.

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Isomeria del gruppo funzionale di aldeide e chetone

acido/estere

Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare C3H6O2 ma 1st uno è acido e 2nd uno è un estere. Il punto di ebollizione dell'acido è più alto dell'estere a causa del legame H. La reattività di entrambe le specie è diversa.

Le forme acide dovute all'ossidazione del gruppo alcolico e dell'estere si formano tramite l'ossidazione del gruppo chetone. È una struttura esempi di isomeri.

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Isomerosmo del gruppo funzionale di acido ed estere

Tautomerismo

Il tautomerismo è un fenomeno in cui un'interconversione dell'atomo H e dell'atomo a doppio legame.

Il tautomerismo si verifica in presenza di un catalizzatore, magari in presenza di un catalizzatore acido o base.

cheto-enolo

Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare ma quella di sinistra ha funzionalità chetonica e quella di destra ha funzionalità alcolica insieme al doppio legame.

Il doppio legame carbonio-ossigeno è più forte del carbonio-carbonio, per questo motivo la forma cheto è sempre più stabile della forma enolica.

Quindi, la forma cheto è meno reattiva e il punto di ebollizione è più alto della forma enolica. È una struttura esempi di isomeri.

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Tautomerismo cheto-enolico

dicarbonile

Entrambe le molecole hanno la stessa formula molecolare ma la prima è dicarbonile e la seconda è un gruppo cheto insieme al doppio legame e al gruppo -OH.

Quindi, le proprietà fisiche di entrambi i composti sono diverse. Per lo stesso motivo, la forma cheto è più stabile della forma enolica. A causa del legame H intermolecolare, la stabilità della forma enolica è superiore alla forma cheto.

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Tautomerismo dicarbonile

Enolare ione

Per lo ione enolato, la forma cheto è più stabile perché la carica negativa può subire risonanza con il doppio legame.

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Tautomerismo dello ione enolato

Fenolo

Nel caso del fenolo, la forma enolica è l'isomero più stabile perché è di natura aromatica ma la sua forma cheto ha perso la sua aromaticità.

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Tautomerismo del fenolo