Struttura dell'acido urico: spiegazioni dettagliate

L'acido urico è un composto chimico ben noto del corpo dei mammiferi, che appare fisicamente come cristalli bianchi.

Per la eterociclico formazione con due configurazioni, cheto ed enolo, vediamo molte proprietà menzionate in questo articolo.

Scheletrico dell'acido urico:

Due anelli ciclici sono collegati per produrre la struttura dell'acido urico; tra questi uno è un anello a sei membri e un altro è un anello a cinque membri con la formula chimica C5H4N4O3.

Poiché l'anello contiene atomi diversi dal carbonio e dall'idrogeno che sono azoto e ossigeno, il composto acido urico è chiamato composto eterociclico.

Il nome IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dell'acido urico è 7,9-Diidro-1H-purina-2,6,8(3H)-trione e gli altri nomi chimici di questa struttura sono 1H-Purina-2,6,8 ,2,6,8-trione, 2,6,8-triossipurina, XNUMX-triossopurina ecc.

struttura dell'acido urico
struttura dell'acido urico

Formazione di acido urico:

L'acido urico è prodotto attraverso un complesso percorso dai nucleotidi purinici delle proteine ​​animali principalmente nel fegato, intestino dove diversi tipi di enzimi sono coinvolti nel processo come la deaminasi, la xantina ossidasi, catalizzano la reazione.

L'acido urico è sintetizzato principalmente da due sostanze, l'adenosina monofosfato e la guanina monofosfato che vengono convertite in adenosina ed guanosina rispettivamente dalla nucleotidasi.

Nell'ulteriore reazione inosina e guanosina producono rispettivamente ipoxantina e guanina; da dove l'ipoxantina viene ossidata (rimozione di elettroni) dall'enzima chiamato xantina-ossidasi a xantina e la guanina viene deaminata a xantina.

Infine Xantina è ossidata significa rimozione di elettroni o aggiunta di Ossigeno, da parte dell'enzima, Xantino ossidasi per formare il prodotto Acido urico.

Ioni e sale dell'acido urico:

L'acido urico è un acido debole che può rilasciare ione idrogeno (H+) e produrre il suo ione Urato con carica negativa su di esso, quindi entrambi formano una coppia di basi acido-coniugata debole. La carica negativa può delocalizzare attraverso l'anello, dare stabilità alla struttura.

Nel sangue lo ione sodio (Na+) è uno dei principali cationi presenti che può interagire con lo ione urato in quanto è un composto caricato negativamente ed entrambe le particelle con carica opposta formano il sale chiamato urato monosodico.

struttura dell'acido urico
ione della struttura dell'acido urico (ione urato)

Tautomerismo della struttura dell'acido urico:

Se gli isomeri strutturali (strutture con la stessa formula chimica ma diversi modelli di legame) si interconvertono rapidamente, vengono chiamati tautomeri e il processo chimico viene chiamato tautomerizzazione.

Nella struttura dell'acido urico, ci sono tre atomi di carbonio carbonilico (forma cheto) che possono convertirsi in forma enolica prendendo lo ione idrogeno dall'azoto eteroatomo. Quindi la formula chimica rimane la stessa, vediamo due diverse configurazioni.

struttura dell'acido urico
configurazione lattamica dell'urico struttura acida

La configurazione cheto è chiamata Lactam e la configurazione enolica è chiamata configurazione Lactim dell'acido urico.

struttura dell'acido urico
configurazione lattica dell'urico struttura acida

Aromaticità dell'anello in struttura acida:

Se i composti eterociclici hanno un sistema ad anello planare coniugato significa che gli elettroni pi (π) possono diffondersi sull'anello con (4n + 2) pi (π) elettroni, i composti eterociclici diventano di natura aromatica.

Nell'acido urico sono presenti due anelli ciclici e vediamo anche due forme tautomeriche dell'acido urico, uno è lattame e un altro è lactim. Nella struttura lactim vediamo che la coniugazione elettronica estesa significa che possono delocalizzare.

Solubilità dell'acido urico:

La solubilità dell'acido urico e dei suoi sali dipende dalla concentrazione del solubile nella soluzione a condizioni standard, per l'acqua che è molto bassa. Possono essere solubili in acqua calda piuttosto che in acqua fredda.

Questa bassa solubilità può causare una facile cristallizzazione dei sali dell'acido urico. Nell'etanolo la solubilità dell'acido urico e dei suoi sali è pressoché trascurabile.

Natura acida dell'acido urico:

La natura acida dell'acido urico dipende dalla capacità di rilasciare lo ione idrogeno (H+) nel mezzo in quanto il parametro di misura dell'acidità è pH che è il logaritmo negativo della concentrazione di ioni idrogeno (H+).

Se un composto rilascia una grande concentrazione di ioni (H+), il valore del pH sarà piccolo, chiamato acido forte dove, come se accadesse il contrario, il composto diventa acido debole. La forma Lactim dell'acido urico ha tre gruppi (-OH), uno su cinque membri, altri in sei membri.

Quando lo ione urato forma i gruppi (-OH) dell'anello a sei membri non rilasciano alcuno ione (H+), solo il gruppo (-OH) dell'anello a cinque membri rilascia lo ione (H+) a causa del fattore di stabilizzazione.

Quindi per una bassa concentrazione di ioni idrogeno l'acido urico diventa un acido debole con pKa intorno a 5.6. Tuttavia a seconda del mezzo l'acido urico può rilasciare più di un protone (H+) e diventare acido poliprotico.

Effetto dell'eccesso di acido urico nel sangue:

L'acido urico è una molecola poco solubile, quindi se la sua concentrazione nel sangue aumenta, a causa della bassa solubilità inizia a formare cristalli affilati poiché la precipitazione attorno alle articolazioni provoca dolore.

Quindi presa di purina i cibi ricchi in grandi quantità ogni giorno devono essere evitati. Anche un basso livello di acido urico nel sangue causa diversi problemi.

Conclusione

Per le forme tautomeriche dell'acido urico mostra proprietà diverse.